(2RS,4SR)-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,2,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2RS,4SR)-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,2,4-triol
• 英文别名: (2R,4R)-4-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butane-1,2,4-triol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: SOMKKJOQXMOVBB-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,2,4-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-Oxa-4alpha-(phenylthio)spiro[4.5]decane-2beta-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control

  摘要：

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b208556a
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 在 osmium (III) chloride 奎宁环 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,4SR)-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control

  摘要：

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b208556a

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208557g

  日期：2002.11.26

  Enantiomerically enriched triols were treated with trimethyl orthoacetate and pyridinium toluene-p-sulfonate to give a mixture of unrearranged THF and rearranged THP; treatment of the product mixture with toluene-p-sulfonic acid equilibrated the mixture to the THP.

  对映体富集的三醇用原乙酸三甲酯和甲苯对磺酸吡啶鎓处理，得到未重排的THF和重排的THP的混合物；用甲苯-对-磺酸处理产物混合物使混合物与THP平衡。