2-(2-(3-phenylpropyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-(3-phenylpropyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(3-Phenylpropyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: NPBFCLAVBLYKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-氯-3-苯基丙烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 C₂₇H₃₇N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 环己氯化镁 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-(2-(3-phenylpropyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的C ？芳基和烷基氯化物的H键官能化

  摘要：

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301409

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct C(sp² )-H Alkylation with Unactivated Alkenes
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000565

  日期：2020.7.15

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed direct C(sp2)–H bond alkylation with unactivated alkenes was developed, affording mono‐diarylethane products with high linear selectivity. This reaction provided a simple, practical, and atom‐economical way to construct phenethyl groups on sp2 carbon. A wide range of arenes, styrenes, and alkyl arenes were well tolerated under mild reaction conditions and showed high

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Activation of Arenes at Room Temperature Using Visible Light: Dual‐Function Ruthenium Catalysis
  作者：Arunachalam Sagadevan、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201904288

  日期：2019.7.15

  Ruthenium‐catalyzed meta‐C−H activation of arenes at room temperature is reported to proceed under blue‐light irradiation. A variety of heteroarenes are compatible with this photochemical process, which leads to the corresponding meta C−C coupling products in good to very good yields. Initial mechanistic studies suggest a single‐electron transfer process occurs between a photoexcited RuII‐cyclometalated

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。
• Palladium-catalyzed C–H alkylation of 2-phenylpyridines with alkyl iodides
  作者：Xiaoling Wang、Xiaoming Ji、Changdong Shao、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01232b

  日期：——

  Palladium-catalyzed CH alkylation reaction of 2-phenylpyridines with alkyl iodides has been successfully developed. The palladacycles obtained from 2-phenylpyridines should act as the key intermediate in the alkylation reaction.

  已成功开发了钯催化的2-苯基吡啶与烷基碘的CH烷基化反应。从2-苯基吡啶得到的palladacycles应该作为烷基化反应中的关键中间体。
• Manganese‐Catalyzed C(sp ² )−H Alkylation of Indolines and Arenes with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200103

  日期：2022.5.2

  A ligand-free and cost-effective Mn(II)-catalyzed chemo- and regioselective method for the C(sp2)−H bond alkylation of indolines and (2-pyridinyl)arenes with diverse alkyl bromides is disclosed.

  公开了一种无配体且具有成本效益的Mn(II) 催化的化学和区域选择性方法，用于二氢吲哚和 (2-吡啶基) 芳烃与不同烷基溴的 C(sp 2 )-H 键烷基化。
• Iridium‐Catalyzed Remote Site‐Switchable Hydroarylation of Alkenes Controlled by Ligands
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Jinbao Ren、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309859

  日期：2023.10.9

  An iridium-catalyzed remote site-switchable hydroarylation of alkenes controlled by two different ligands was reported. The protocol enables access to the products functionalized at the subterminal methylene and terminal methyl positions on an alkyl chain in good results. The results of the control experiments and DFT calculations demonstrate that the reaction involves a chain-walking process and the

  报道了由两种不同配体控制的铱催化远程位点可切换的烯烃加氢芳基化。该方案能够获得在烷基链上的亚末端亚甲基和末端甲基位置上功能化的产物，并取得良好的结果。控制实验和DFT计算的结果表明该反应涉及链行走过程和改进的Chalk-Harrod型机理。