FUB 153

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: FUB 153
• 英文别名: 3-Phenylpropyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether；5-[3-(3-phenylpropoxy)propyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: HPVVSXNEGWFBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 15-冠醚-5 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 FUB 153
  参考文献：
  名称：

  FUB 181 的开发，一种具有 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H-咪唑结构的高口服体内效力的选择性组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p

文献信息

• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SCHWARTZ Jean-Charles

  公开号：US20110281844A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残基，当连接到咪唑环的4（5）位置时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可能相同也可能不同，且分别独立地代表较低的烷基或环烷基，或者与它们连接的氮原子一起，代表饱和的含氮环（i），如所定义，非芳香性不饱和含氮环（ii），如所定义，吗啡啶基团，或所定义的N-取代哌嗪基团，以制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5559113A
  申请人：——

  公开号：US5559113A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5708171A
  申请人：——

  公开号：US5708171A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US7169928B2
  申请人：——

  公开号：US7169928B2

  公开（公告）日：2007-01-30