2-dichloromethyl-1-methyl-5-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-dichloromethyl-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 2-(dichloromethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
• 化学式: C₅H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 210.02
• InChiKey: DBSBUODPXWGRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dichloromethyl-1-methyl-5-nitroimidazole 、 硫酸 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 、 甲苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  小说2-取代1-烷基硝基咪唑和它们的制备方法，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯反应，然后将所得的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，再将所得的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。通过该发明所获得的新化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。

  公开号：

  US04267349A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 四氯化碳 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-dichloromethyl-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Vnelle, Patrice; Benakli, Kamel; Giraud, Luc, Synlett, 1999, # 6, p. 801 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative decarbonylation of β-arylpyruvic acids using sodium perborate
  作者：Nicholas Morrow、Christopher A Ramsden、Bruce J Sargent、Christiaan D Wallett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00518-3

  日期：1998.8

  due to enolisation of the pyruvic acid precursor. Attempts to achieve decarbonylation using calcium hypochlorite or SPB in acidic solution lead to the 2-chloromethyl derivatives. The novel 5-nitroimidazol-2-yl ethanoic acid, which was required as a precursor of molecules of biological interest, has been fully characterised and converted to a known amide. Reaction of this acid with Vilsmeier's reagent

  在环境温度下，使用过硼酸钠四水合物（SPB）在水溶液中氧化β-芳基-和β-杂芳基丙酮酸，可以得到相应的芳酸，收率很好（68–86％）。温和的条件便于制备热不稳定的酸。特别地，该方法已经用于制备不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸，由于丙酮酸前体的烯醇化，显然不能使用其他试剂获得该不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸。尝试在酸性溶液中使用次氯酸钙或SPB进行脱羰反应会生成2-氯甲基衍生物。作为具有生物学意义的分子的前体所需要的新型5-硝基咪唑-2-基乙酸已经被充分表征并转化为已知的酰胺。该酸与Vilsmeier'的反应 试剂产生了烯胺衍生物，而不是预期的vinamidinium盐。这种新颖的反应方式可归因于分子内氢键和良好的共轭作用。
• 2-Substituted-1-alkyl-nitroimidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04232165A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Novel 2-substituted 1-alkyl-nitroimidazoles and a process for their preparation by reaction of 2-methyl-nitroimidazoles with oxalic acid diesters, followed by reaction of the resulting nitroimidazol-2-yl-pyruvic acid esters with chlorine, in turn followed, if desired, by reaction of the resulting 2-dihalomethyl-nitroimidazoles with water. Both the novel and the known compounds obtainable by the process of the invention are valuable starting materials for the preparation of dyes, pesticides and drugs.

  小说2-取代的1-烷基硝基咪唑和一种制备它们的方法，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯反应，然后将得到的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，然后将得到的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。通过该发明所得到的新化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。
• Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006463A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Neue 2-substituierte 1-Alkyl-nitroimidazole und ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen durch Umsetzung von 2-Methyl-nitroimidazolen mit Oxalsäurediestern und dann Umsetzung der gebildeten Nitroimidazolyl-(2)-brenztraubensäureester mit Chlor und gewünschtenfalls dann durch Umsetzung der erhaltenen 2-Dihalogenmethyl-nitroimidazole mit Wasser. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen und bekannten Stoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika.

  新的 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑和制备 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑的工艺，其方法是使 2-甲基-硝基咪唑与草酸二酯反应，然后使形成的硝基咪唑-(2)-丙酮酸酯与氯反应，如果需要，再使生成的 2-二卤甲基-硝基咪唑与水反应。 通过本发明的工艺可以生产出新的和已知的物质，这些物质是生产染料、杀虫剂和药品的宝贵起始原料。
• US4232165A
  申请人：——

  公开号：US4232165A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4267349A
  申请人：——

  公开号：US4267349A

  公开（公告）日：1981-05-12