(R)-1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (2R)-2-[(2-chloro-5-methylphenoxy)methyl]oxirane
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: DAGBZRAFMXTXNY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-bupranolol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻滞剂丁丙洛尔及相关化合物的合成、相行为和绝对构型

  摘要：

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻滞剂丁丙洛尔及相关化合物的合成、相行为和绝对构型

  摘要：

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.079