2-(tert-butyl)-6-chlorochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-chlorochroman-4-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-chloro-4-chromanone；2-Tert-butyl-6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one；2-tert-butyl-6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: XYSXMHAOVSDSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-6-chlorochroman-4-one 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核壳结构热响应催化剂上不相容的水性醇醛缩合/氧杂-迈克尔加成/还原级联过程的协调

  摘要：

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分

  DOI：

  10.1039/d3gc01670f
• 作为产物：
  描述：

  6-氯色酮 、 特戊醛 在 二叔丁基过氧化物 、 异丙醇 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-(tert-butyl)-6-chlorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪族醛的色酮的无金属氧化脱羰基烷基化†

  摘要：

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。

  DOI：

  10.1039/c8ob00720a

文献信息

• 一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108409699B

  公开（公告）日：2019-10-11

  发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100‑150℃的加热条件下，历时10‑15小时；以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂；以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。
• Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution Asymmetric Transfer Hydrogenation of β-Chromanones by an Elimination-Induced Racemization Mechanism
  作者：Eric R. Ashley、Edward C. Sherer、Barbara Pio、Robert K. Orr、Rebecca T. Ruck

  DOI：10.1021/acscatal.6b03191

  日期：2017.2.3

  compounds is an important goal. Ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation under strongly basic conditions has been found to induce dynamic kinetic resolution of β-substituted chromanones, producing valuable chromanols in high yields and with high levels of stereocontrol. The reaction proceeds by base-catalyzed racemization of the β-stereocenter through a conjugate elimination/conjugate

  手性苯并二氢吡喃衍生物是天然和合成生物活性分子中的重要药效团。发现用于合成这些化合物的催化不对称方法是重要的目标。已发现在强碱性条件下钌催化的不对称转移氢化可诱导β-取代的苯并二氢吡喃酮的动态动力学拆分，从而以高收率和高水平的立体控制产生有价值的苯并二氢吡喃醇。反应是通过共轭消除/共轭加成途径，与高度选择性的酮转移氢化步骤相结合，通过β-立体中心的碱催化外消旋而进行的。催化剂，底物的计算分析