(R)-bupranolol | 61877-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-bupranolol
• 英文别名: (+)-Bupranolol；Bupranolol, (R)-；(2R)-1-(tert-butylamino)-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 61877-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₂
• 分子量: 271.787
• InChiKey: HQIRNZOQPUAHHV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-bupranolol 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-bupranolol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻滞剂丁丙洛尔及相关化合物的合成、相行为和绝对构型

  摘要：

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (R)-bupranolol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻滞剂丁丙洛尔及相关化合物的合成、相行为和绝对构型

  摘要：

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.079

文献信息

• Effect of Basic and Acidic Additives on the Separation of Some Basic Drug Enantiomers on Polysaccharide-Based Chiral Columns With Acetonitrile as Mobile Phase
  作者：Khatuna Gogaladze、Lali Chankvetadze、Maia Tsintsadze、Tivadar Farkas、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.22417

  日期：2015.12

  The separation of enantiomers of 16 basic drugs was studied using polysaccharide‐based chiral selectors and acetonitrile as mobile phase with emphasis on the role of basic and acidic additives on the separation and elution order of enantiomers. Out of the studied chiral selectors, amylose phenylcarbamate‐based ones more often showed a chiral recognition ability compared to cellulose phenylcarbamate

  使用基于多糖的手性选择剂和乙腈作为流动相，研究了16种基本药物的对映异构体的分离，重点研究了碱性和酸性添加剂对对映异构体的分离和洗脱顺序的作用。在研究的手性选择剂中，与纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物相比，基于直链苯基氨基甲酸酯的选择剂更经常显示出手性识别能力。观察到甲酸作为添加剂对某些基本药物的对映体拆分和对映体洗脱顺序的有趣影响。因此，例如，几种β-阻滞剂（阿替洛尔，索他洛尔，甲苯酚）的对映异构体分离不仅可以通过在流动相中添加更常规的碱性添加剂来实现，而且可以通过添加酸性添加剂来实现。而且，手性27：228–234，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF SOMATOSENSORY DISORDERS
  申请人：Algynomics Inc.

  公开号：EP2552433A2

  公开（公告）日：2013-02-06
• US8716349B2
  申请人：——

  公开号：US8716349B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• US8716350B2
  申请人：——

  公开号：US8716350B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF SOMATOSENSORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SOMATOSENSORIELS
  申请人：ALGYNOMICS INC

  公开号：WO2011126910A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  A method of combating a somatosensory disorder in a subject, comprising administering to the subject an effective amount of a composition comprising bupranolol and/or pharmaceutically acceptable derivative(s) thereof. Compositions useful for such administration are described, including salts, esters, solvates, etc. of tert-butyl[3-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl] amine, in which such salt, ester, solvate, etc. compound is in enantiomeric excess or homoenantiomeric in the R isomer thereof, or is formulated with racemic mixtures of the R and S stereoisomers of the salts, esters, solvates, etc. of tert-butyl[3-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl] amine. Combination therapy compositions of opioid receptor agonists and such compounds are also described. A method is disclosed of referential genotypic screening of candidate subjects in connection with therapeutic intervention using the compositions of the disclosure to combat the somatosensory disorder.