1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；1-(1-benzylindol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: HJRFKISCRLFQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-indole 、 特戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以76%的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium–bromide exchange

  摘要：

  The carbofunctionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium-bromide exchange is presented. The reaction scope is demonstrated by providing a variety of substrate examples that deliver carbofunctionalized products in good-to-excellent yields. The competition between nucleophilic addition and proton transfer is discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.032

文献信息

• Functionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium–bromide exchange
  作者：Ken S. Feldman、Inanllely Y. Gonzalez、Jocelyn E. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.032

  日期：2015.6

  The carbofunctionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium-bromide exchange is presented. The reaction scope is demonstrated by providing a variety of substrate examples that deliver carbofunctionalized products in good-to-excellent yields. The competition between nucleophilic addition and proton transfer is discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.