tert-butyl (3-((2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-((2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (3-((2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate；tert-butyl N-[3-[(2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]propyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 331.759
• InChiKey: NNSAMNLWNTTWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-((2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803

文献信息

• ANIMAL AND HUMAN ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20170348316A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are Purine Comounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, or stereoisomers thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Purine Compound, and methods for treating or preventing malaria comprising the administration of an effective amount of a Purine Compound.

  本文提供了式（I）的嘌呤化合物或其药用可接受盐、互变体、同位素同分异构体或立体异构体，其中R1、R2和R3如本文所定义，包括有效量的嘌呤化合物的组合物，以及治疗或预防疟疾的方法，包括给予有效量的嘌呤化合物。