(E)-6-bromo-1-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-indene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (E)-6-bromo-1-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-indene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.18
• InChiKey: UJHWTWKHHPJBMI-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-1-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-indene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-(6-bromo-1-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-inden-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Anmindenol A的全合成及其在衍生物的设计，合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  氨基薄荷醇A的第一全合成描述为四个步骤。合成路线的显着特征包括通过立体选择性乙烯基类鹳克烯胺醛醇缩醛的有效构造3，10-二烷基取代的苯并富勒烯核心。该策略为在C-10烷基取代基上进行修饰的衍生物的实际制备提供了一个蓝图。该新型衍生物抑制了刺激的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01564
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-6-bromo-1-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-indene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anmindenol A的全合成及其在衍生物的设计，合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  氨基薄荷醇A的第一全合成描述为四个步骤。合成路线的显着特征包括通过立体选择性乙烯基类鹳克烯胺醛醇缩醛的有效构造3，10-二烷基取代的苯并富勒烯核心。该策略为在C-10烷基取代基上进行修饰的衍生物的实际制备提供了一个蓝图。该新型衍生物抑制了刺激的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01564

文献信息

• 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체의 신규 합성방법
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR102051783B1

  公开（公告）日：2019-12-03

  본 발명은 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체의 신규 합성방법에 관한 것으로, 구체적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 엔아민 치환기를 갖는 인덴 유도체와 하기 화학식 2로 표시되는 알킬 아데히드 화합물을 입체 선택적 비닐위치 스토크 엔아민 알돌 축합반응(Vinylogous Stork Enamine Aldol Condensation; VSEAC)시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체를 합성하는 방법에 관한 것이다. [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 화학식 1에서, 상기 R1 또는 R2는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자 및 C1 내지 C4의 알킬로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 화학식 2에서, 상기 R은 C1 내지 C6의 알킬일 수 있고, 상기 화학식 3에서, 상기 R3 또는 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소원자 및 C1 내지 C4의 알킬로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.

  本发明涉及一种新颖的3,10-二取代苯并呋喃衍生物的合成方法，具体而言，是通过使具有下述化学式1所示的烯胺取代基的茚衍生物与下述化学式2所示的烷基醛化合物进行立体选择性乙烯位置Stork烯胺Aldol缩合反应（Vinylogous Stork Enamine Aldol Condensation; VSEAC），来合成下述化学式3所示的3,10-二取代苯并呋喃衍生物的方法。 [化学式1] [化学式2] [化学式3] 在上述化学式1中，R1或R2可以相同或不同，并且可以从氢原子、卤素原子和C1至C4的烷基组成的组中选择；在上述化学式2中，R可以是C1至C6的烷基；在上述化学式3中，R3或R4可以相同或不同，并且可以从氢原子和C1至C4的烷基组成的组中选择。