(R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: URPFLUXDGNHYLD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 C₂₈H₃₃N₄O₃S⁽¹⁺⁾*C₂HF₃O₂*C₂F₃O₂^(1-) 、 三乙胺 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-特布他林的绿色合成，用于离子液体中的可循环催化不对称转移加氢。

  摘要：

  我们通过可循环的催化不对称转移氢化（RCATH）合成了光学活性（R）-特布他林2，这是一种抗哮喘药。制备了各种氯酮4并对其进行了RCATH。产物表现出中等至高的对映选择性。特别地，酰基取代的底物4c的氢化以良好的产率和对映选择性产生手性仲醇5c。此外，（R）-叔丁胺2可以在不消旋的情况下由所得仲醇5一步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00949

文献信息

• Synthesis of the Adrenergic Bronchodilators (<i>R</i>)-Terbutaline and (<i>R</i>)-Salbutamol from (<i>R</i>)-Cyanohydrins¹
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Jäger

  DOI：10.1021/jo970032d

  日期：1997.6.13

  Stereoselective syntheses of (R)-terbutaline and (R)-salbutamol acetal, which are important bronchodilators, starting from O-protected (R)-cyanohydrins are described. (R)-Terbutaline hydrochloride (R)-9.HCl is obtained in an overall yield of 44% with >98% ee from the O-bisallyl-protected cyanohydrin (R)-4k via a Ritter N-tertiary butylation to the amide (R)-6a, hydrogenation to the amino alcohol (R)-7a, and deprotection of the hydroxyl functions. (R)-Salbutamol acetals (R)-7b,c can be obtained from the corresponding O-protected (R)-cyanohydrins either via the route described for (R)-terbutaline or via selective hydrogenation of the protected cyanohydrin (R)-11 to the imino derivative, transimination with tert-butylamine, followed by hydrogenation with NaBH4 to give the 2-amino alcohol derivative (R)-12. Desilylation of(R)-12 to (R)-7c is performed with LiAlH4. Hydrolytic cleavage of the acetals (R)-7b and c to (R)-salbutamol was not yet possible without racemization.
• Green Synthesis of (&lt;i&gt;R&lt;/i&gt;)-Terbutaline for Recyclable Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation in Ionic Liquids
  作者：Hitomi Uchimoto、Miki Ikeda、Saori Tanida、Kayo Ohhashi、Yoshiko Chihara、Takashi Shigeta、Kenji Arimitsu、Masayuki Yamashita、Kiyoharu Nishide、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00949

  日期：——

  We synthesize optically active (R)-terbutaline 2, which is an anti-asthmatic drug, through recyclable catalytic asymmetric transfer hydrogenation (RCATH). Various chloroketones 4 were prepared and RCATH was performed on them. The products exhibit moderate to high enantioselectivity. In particular, the hydrogenation of acyl substituted substrates 4c yields chiral secondary alcohols 5c in good yield

  我们通过可循环的催化不对称转移氢化（RCATH）合成了光学活性（R）-特布他林2，这是一种抗哮喘药。制备了各种氯酮4并对其进行了RCATH。产物表现出中等至高的对映选择性。特别地，酰基取代的底物4c的氢化以良好的产率和对映选择性产生手性仲醇5c。此外，（R）-叔丁胺2可以在不消旋的情况下由所得仲醇5一步合成。