(R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: URPFLUXDGNHYLD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 C₂₈H₃₃N₄O₃S⁽¹⁺⁾*C₂HF₃O₂*C₂F₃O₂^(1-) 、 三乙胺 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-[3,5-bis-(allyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-特布他林的绿色合成，用于离子液体中的可循环催化不对称转移加氢。

  摘要：

  我们通过可循环的催化不对称转移氢化（RCATH）合成了光学活性（R）-特布他林2，这是一种抗哮喘药。制备了各种氯酮4并对其进行了RCATH。产物表现出中等至高的对映选择性。特别地，酰基取代的底物4c的氢化以良好的产率和对映选择性产生手性仲醇5c。此外，（R）-叔丁胺2可以在不消旋的情况下由所得仲醇5一步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00949

文献信息

• Synthesis of the Adrenergic Bronchodilators (<i>R</i>)-Terbutaline and (<i>R</i>)-Salbutamol from (<i>R</i>)-Cyanohydrins¹
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Jäger

  DOI：10.1021/jo970032d

  日期：1997.6.13

  Stereoselective syntheses of (R)-terbutaline and (R)-salbutamol acetal, which are important bronchodilators, starting from O-protected (R)-cyanohydrins are described. (R)-Terbutaline hydrochloride (R)-9.HCl is obtained in an overall yield of 44% with >98% ee from the O-bisallyl-protected cyanohydrin (R)-4k via a Ritter N-tertiary butylation to the amide (R)-6a, hydrogenation to the amino alcohol (R)-7a, and deprotection of the hydroxyl functions. (R)-Salbutamol acetals (R)-7b,c can be obtained from the corresponding O-protected (R)-cyanohydrins either via the route described for (R)-terbutaline or via selective hydrogenation of the protected cyanohydrin (R)-11 to the imino derivative, transimination with tert-butylamine, followed by hydrogenation with NaBH4 to give the 2-amino alcohol derivative (R)-12. Desilylation of(R)-12 to (R)-7c is performed with LiAlH4. Hydrolytic cleavage of the acetals (R)-7b and c to (R)-salbutamol was not yet possible without racemization.