methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: TZTNFPWKYFSEAE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Z)-(1-(3,3-dimethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphane 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-((S,E)-1,3-diphenylallyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚不对称 N-烷基化的轴向手性苯乙烯-膦配体

  摘要：

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01734
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-D-tryptophan 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚不对称 N-烷基化的轴向手性苯乙烯-膦配体

  摘要：

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01734

文献信息

• An Axially Chiral Styrene–Phosphine Ligand for Pd-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Alkylation of Indoles
  作者：Zhen-Bang Chen、Ru-Xin Liu、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Zengming Shen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01734

  日期：2023.10.20

  using a novel type of axially chiral styrene-phosphine ligand SJTU-PHOS-1 was developed. This reaction demonstrated good functional group compatibility and a wide range scope of substrates in mild conditions. Moreover, the DFT calculations expounded the coordination mode of the metal catalyst and the axially chiral styrene-phosphine ligand in the enantioselectivity control.

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。