(Z)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1-<1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl>-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1-<1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl>-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(Z)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-2-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₉F₆N₃Si₂
• 分子量: 375.464
• InChiKey: WBWUZRHJKCMVBU-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 反应 1200.0h， 以22%的产率得到(Z)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1-<1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl>-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第17部分。3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑与炔烃，烯烃和重氮甲烷的反应，以及3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-钠的反应三唑化物与卤素化合物

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）-1的热反应ħ -1,2,4-三唑（1）与炔烃HC≡CCO 2的Et（7）（120℃）中，Me-O 2 CC≡CCO 2 Me（8）（120°C）和Me 3 SiC≡CSiMe 3（9）（150°C）得到以下产物，其中R = CF3C = NC（CF3）=N⎴N-：7 →（E）-RCH = CHCO 2 Et（13a）（46％）+（Z）-RCH = CHCO 2 Et（13b）（49％）; 8→（E）-或（Z）-MeO 2 CCR = CHCO 2 Me（14）（82％）; 9 →（E）-RCH = CHSiMe 3（15）（37％）+（Z）-Me 3 SiCR = CHSiMe 3（16b）（22％）。前两种反应涉及在炔烃的亲核攻击由三唑1，而后者反应可能参与的炔protodesilyiation 9，得到HC≡CSiMe 3（23）和电加成三唑1至两个炔9和23电加成三唑1至烯烃CH

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03181-x

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 17. The reactions of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole with alkynes, alkenes and diazomethane, and of sodium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolide with halogen compounds
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03181-x

  日期：1995.5

  (81%) and the exo-norborn-5-ene 18 (92%), respectively, while reaction with diazomethane (12) gave the 1-methyl-1H-1,2,4-triazole (19) (92%). Treatment of triazole 1 with an equivalent amount of sodium hydride in solvent (Et2O, MeCN or THF) afforded the corresponding sodium triazolide (6), which on reaction in situ with halogen compounds gave the following products: EtO2CCH2Br (29) (in Et2O/EtOH) → RCH2CO2Et

  3,5-双（三氟甲基）-1的热反应ħ -1,2,4-三唑（1）与炔烃HC≡CCO 2的Et（7）（120℃）中，Me-O 2 CC≡CCO 2 Me（8）（120°C）和Me 3 SiC≡CSiMe 3（9）（150°C）得到以下产物，其中R = CF3C = NC（CF3）=N⎴N-：7 →（E）-RCH = CHCO 2 Et（13a）（46％）+（Z）-RCH = CHCO 2 Et（13b）（49％）; 8→（E）-或（Z）-MeO 2 CCR = CHCO 2 Me（14）（82％）; 9 →（E）-RCH = CHSiMe 3（15）（37％）+（Z）-Me 3 SiCR = CHSiMe 3（16b）（22％）。前两种反应涉及在炔烃的亲核攻击由三唑1，而后者反应可能参与的炔protodesilyiation 9，得到HC≡CSiMe 3（23）和电加成三唑1至两个炔9和23电加成三唑1至烯烃CH