2-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-morpholino-3-phenylprop-2-ynyl)phenol；2-[1-(morpholin-4-yl)-3-phenylprop-2-ynyl]phenol；2-(1-Morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: JJGXBEHOZAMDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzofuran-2-yl(phenyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimorpholinomethyl)phenol 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.1%的产率得到2-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成 1,3-取代炔丙胺和 3H-2-亚乙烯基-3-氨基苯并呋喃衍生物中的胺类

  摘要：

  根据反应条件和起始化合物的性质，芳香羟基醛的胺与末端乙炔反应生成 1,3-取代炔丙胺或 3H-2-亚乙烯基-3-氨基苯并呋喃衍生物，其结构为通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.1007/bf01169718

文献信息

• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• A new copper complex on graphene oxide: A heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐arylation and C‐H activation
  作者：Ayushi Mittal、Shweta Kumari、Parmanand、Deepak Yadav、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/aoc.5362

  日期：2020.2

  PXRD, UV–Visible, TGA, XPS, FESEM, TEM, EDAX, Elemental mapping, BET, CHNS and AAS analysis. The complex has been found to be efficient and reusable heterogeneous catalyst for the N‐arylation and C‐H activation reactions, both the catalytic reactions were found to be simple, cleaner and give high yields (~ 90%) of product. The catalyst can be easily filtered out from the reaction mixture and reused up

  氧化石墨烯负载的Cu（II）配体配合物（GO @ AP / L-Cu）已被合成并通过FT-IR，拉曼，PXRD，UV-可见，TGA，XPS，FESEM，TEM，EDAX，元素图谱，BET和表征，CHNS和AAS分析。已发现该络合物是一种有效且可重复使用的N异相催化剂芳基化反应和CH活化反应，发现这两种催化反应都简单，清洁，并能获得高收率（〜90％）的产品。可以容易地将催化剂从反应混合物中滤出并重复使用多达四次，而不会显着降低催化活性。在将水性介质用于反应和催化剂稳定性的意义上，所报道的方法是经济且新颖的。所有分离出的有机产物均根据其物理和光谱数据得到充分表征。
• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Regioselective synthesis of unsymmetrical biheteroaryls <i>via</i> copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade annulation
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8cc00671g

  日期：——

  A facile and efficient copper-catalyzed cascade annulation of an imidazoheterocycle with salicylaldehyde, piperidine, and terminal alkyne was developed to afford unsymmetrical biheteroaryl derivatives. A variety of biheteroaryl structural motifs containing furans and imidazoheterocycles have been synthesized in ambient air in high yields. The experimental results suggest that the reaction proceeds

  开发了一种简便，高效的铜催化的咪唑杂环与水杨醛，哌啶和末端炔烃的级联环合反应，以制得不对称的双杂芳基衍生物。含有呋喃和咪唑杂环的各种双杂芳基结构基序已在环境空气中以高收率合成。实验结果表明，反应是通过顺序的非自由基5- exo-dig环化过程进行的。
• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。