2-(2,5-difluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-difluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,5-Difluorobenzyl)phthalimide；2-[(2,5-difluorophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₉F₂NO₂
• 分子量: 273.239
• InChiKey: HMPFKRRLUVOCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 1,4-二氟苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以92%的产率得到2-(2,5-difluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic Tscherniac Amidomethylation of Aromatics withN-Hydroxymethylphthalimide in Trifluoromethanesulfonic Acid

  摘要：

  氢氧甲基邻苯二甲酸酯在三氟甲磺酸（triflic酸）中在室温下与苯、卤素、聚卤和卤化硝基苯反应，能够高效地生成相应的α-氨基甲基化产物。研究的体系大幅扩展了α-氨基甲基化反应的范围，认为涉及双质子化的氢氧甲基邻苯二甲酸酯作为实际的超电亲体试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26001

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Superelectrophilic Tscherniac Amidomethylation of Aromatics with<i>N</i>-Hydroxymethylphthalimide in Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Graham Sandford、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-26001

  日期：——

  N-Hydroxymethylphthalimide in trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid) reacts readily at room temperature with benzene, halo-, polyhalo- and halonitrobenzenes to give high yields of the corresponding α-amidomethylated products. The scope of the α-amidomethylation reaction is substantially extended by the studied system, which is considered to involve diprotonated N-hydroxymethylphthalimide as the de facto superelectrophilic reagent.

  氢氧甲基邻苯二甲酸酯在三氟甲磺酸（triflic酸）中在室温下与苯、卤素、聚卤和卤化硝基苯反应，能够高效地生成相应的α-氨基甲基化产物。研究的体系大幅扩展了α-氨基甲基化反应的范围，认为涉及双质子化的氢氧甲基邻苯二甲酸酯作为实际的超电亲体试剂。