tert-butyl(1,4-cyclohexadien-3-yl)methylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(1,4-cyclohexadien-3-yl)methylphosphine oxide
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(methyl)phosphoryl]cyclohexa-1,4-diene；3-[tert-butyl(methyl)phosphoryl]cyclohexa-1,4-diene
• 化学式: C₁₁H₁₉OP
• 分子量: 198.245
• InChiKey: LSQUMNOTNMELCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(1,4-cyclohexadien-3-yl)methylphosphine oxide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到tert-butyl(1,3-cyclohexadien-2-yl)methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P（X）–H型亲核试剂对环己烯-1-基膦氧化物的迈克尔加成反应的立体选择性：碱基选择性转化的情况。

  摘要：

  已经描述了磷亲核试剂在不对称取代的叔丁基（1，4-环己二烯-3-基）氧化膦及其衍生物上的迈克尔加成。加料继续以良好的产率和非对映选择性形成两种异构产物的混合物。的反应叔丁基（环己烯-1-基）甲基膦氧化物用磷的亲核试剂是碱敏感，并且可能得到两种差向异构体，其在一个手性中心不同。产品的绝对配置已根据构象和1进行了分配。讨论了1 H NMR分析和反应机理。磷亲核试剂的迈克尔加成被假定在两个α-碳负离子连续差向异构化的情况下进行或不进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02337
• 作为产物：
  描述：

  [叔丁基(甲基)磷酰基]苯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到tert-butyl(1,4-cyclohexadien-3-yl)methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P（X）–H型亲核试剂对环己烯-1-基膦氧化物的迈克尔加成反应的立体选择性：碱基选择性转化的情况。

  摘要：

  已经描述了磷亲核试剂在不对称取代的叔丁基（1，4-环己二烯-3-基）氧化膦及其衍生物上的迈克尔加成。加料继续以良好的产率和非对映选择性形成两种异构产物的混合物。的反应叔丁基（环己烯-1-基）甲基膦氧化物用磷的亲核试剂是碱敏感，并且可能得到两种差向异构体，其在一个手性中心不同。产品的绝对配置已根据构象和1进行了分配。讨论了1 H NMR分析和反应机理。磷亲核试剂的迈克尔加成被假定在两个α-碳负离子连续差向异构化的情况下进行或不进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02337