4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole | 1450590-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thiophenyl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-di(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluorine-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1450590-76-7
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₂F₂N₂S₃
• 分子量: 662.525
• InChiKey: XJWNRSCLIAJISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-[5-[5,6-difluoro-4-[4-hexyl-5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Selective thienylation of fluorinated benzothiadiazoles and benzotriazoles for organic photovoltaics

  摘要：

  通过钯催化，开发了一种通过双C-H官能化选择性合成FBT-噻吩结构基元的前所未有的示例。

  DOI：

  10.1039/c3sc53119h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氟苯并噻二唑的6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚基共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  在该报告中，合成了一系列基于6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚（TTI）作为富电子单元和氟化DTBT作为缺电子单元的共聚物，即PTTIF1和PTTIF2，并应用于光伏设备。TTI单元与氟化DTBT结合使用，可利用引入氟原子的优点，从而降低HOMO能级，同时保持共轭骨架的高平面性。 合成的共聚物与非氟化聚合物（PTTIDTBT- h）相比，HOMO能级有显着变化。经过优化的PTTIF2光伏器件在J SC和FF值均合适的情况下显示出4.36％的功率转换效率，这可以解释为，在掠入射的广角X射线中，具有优选的正面晶体种群的PTTIF2的电荷传输能力高于PTTIF1散射（GIWAXS）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.040

文献信息

• Synthesis of selenophene substituted benzodithiophene and fluorinated benzothiadiazole based conjugated polymers for organic solar cell applications
  作者：Sultan Taskaya Aslan、Duygu Cevher、Eda Bolayır、Gonul Hizalan Ozsoy、Yasemin Arslan Udum、Erol Yıldırım、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139298

  日期：2021.12

  properties of the polymers. The results of computational studies were compared with experimental studies. The structure adjustment accomplished by fluorine substitution on the benzothiadiazole moiety reveals an influence on the electronic structure of polymers with a more negative HOMO energy level. A high VOC for the resulting photovoltaic device was examined for PBDTSe-FFBT. Difluorinated polymer PBDTSe-FFBT:PC71BM

  通过Stille缩聚反应合成了一系列含有硒酚改性苯并二噻吩和含氟苯并噻二唑的交替共轭共聚物，以研究取代苯并噻二唑的氟原子数的影响。三种不同的聚合物，PBDTSe-BT、PBDTSe-FBT和PBDTSe-FFBT, 被报道并检查了它们的电化学、光谱电化学和光伏行为。对模型四聚体结构进行了密度泛函理论计算，以阐明氟原子取代受体结构单元如何影响聚合物的结构、电子和光学性质。计算研究的结果与实验研究进行了比较。通过氟取代苯并噻二唑部分实现的结构调整揭示了对具有更负 HOMO 能级的聚合物的电子结构的影响。针对PBDTSe-FFBT检查所得光伏器件的高 V OC。二氟聚合物PBDTSe-FFBT :PC 71BM 有机太阳能电池表现出最高的光伏性能，为 2.63%，J SC为 7.24 mA cm -2，V OC为 0.72 V，FF 为 50.6%。PBDTSe-BT :PC 71 BM 显示出最佳
• 一种氟代苯并杂环-杂芳环结构的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104672221B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种氟代苯并杂环‑杂芳环结构的合成方法，具体地，所述方法由简单的氟取代的苯并杂环及其衍生物和杂芳环类化合物出发，在钯盐的催化下，用银盐充当氧化剂，高收率地得到各种氟取代的苯并杂环‑杂芳环类化合物的方法。该方法使用简单氟取代的苯并杂环和杂芳环类化合物为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的氟取代的苯并杂环‑杂芳环砌块在有机半导体，光电材料和太阳能电池方面都有着广泛的应用。
• Novel donor–acceptor polymers containing o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene units for polymer solar cells with power conversion efficiency exceeding 9%
  作者：Ning Wang、Weichao Chen、Wenfei Shen、Linrui Duan、Meng Qiu、Junyi Wang、Chunming Yang、Zhengkun Du、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ta03709g

  日期：——

  In this work, a new electron-rich building block, o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) unit, has been used to construct donor (D)–acceptor (A) conjugated copolymers with electron-deficient units 5,6-difluoro-4,7-di(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C8DTBTff) and 5,6-difluoro-4,7-di(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C6DTBTff), named P-o-FBDTP-C8DTBTff

  在这项工作中，一种新的富含电子的结构单元，即邻氟-对-烷氧基苯基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元，已被用于构建供体（D ）-受体（A）与缺电子单元5,6-二氟-4,7-二（4-（2-乙基己基）-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C8DTBTff）和5的共轭共聚物，6-二氟-4,7-二（4-己基-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C6DTBTff），分别命名为P - o -FBDTP-C8DTBTff（P2）和P - o -FBDTP-C6DTBTff （P3）。实验结果表明氟在邻位基团中的掺入烷氧基苯基取代的BDT单元的正位置可以使其所得的聚合物有效地调节能级并改善衍生的本体异质结层的迁移率，从而导致P2的功率转换效率（PCE）更高（8.10％）。此外，用己基链取代DTBTff单元上的2-乙基己基链可以改善聚合物共轭主链的平面度，这使得P3 / PC
• High performance alternating polymers based on two-dimensional conjugated benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and fluorinated dithienylbenzothiadiazole for solar cells
  作者：Zhiyuan Cong、Shuo Liu、Baofeng Zhao、Weiping Wang、Hongli Liu、Jin Su、Zhaoqi Guo、Wei Wei、Chao Gao、Zhongwei An

  DOI：10.1039/c6ra13595a

  日期：——

  properties, a high open-circuit voltage (Voc) of 0.85 V was obtained for the optimal conventional polymer solar cells (PSCs) based on a two-fluorine-substituted analogue P3 blended with [6,6]-phenyl-C71 butyric acid methyl ester (PC71BM) as the active layer (1 : 1.5), giving rise to a high power conversion efficiency (PCE) of 7.48%. The influences of the molecular weight (MW) of P3 on the device performances

  基于二维共轭烷基噻吩基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDTT）和氟化4,7-二烷基噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）的三种供体-受体聚合物合成了这些衍生物并将其用作体异质结太阳能电池的施主材料。研究了氟取代对聚合物的吸收性能，能级，介电常数和光伏性能的影响。我们发现，在DTBT单元上引入氟原子可以有效地加深最高占据分子轨道（HOMO）的能级并增加聚合物的介电常数。由于这些改进的特性，开路电压（V oc）的最佳常规聚合物太阳能电池（PSC）的0.85 V）是基于将两个氟取代的类似物P3与[6,6]-苯基-C71丁酸甲酯（PC 71 BM）混合作为活性层（1：1.5），可实现7.48％的高功率转换效率（PCE）。进一步研究了P3的分子量（MW）对器件性能的影响，并提高了中等分子量P3基器件的光伏参数，相应的开路电压（V oc）为0.80 V，发生短路14.7 mA
• Synthesis and photovoltaic properties of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]silole-based conjugated copolymers
  作者：Shanpeng Wen、Chen Wang、Pengfei Ma、Ying-Xuan Zhao、Chang Li、Shengping Ruan

  DOI：10.1039/c5ta01523e

  日期：——

  Efficient polymer solar cells were fabricated by blending PDTS-DTffBT with PC₇₁BM, and the power conversion efficiency reached 5.26%.

  高效聚合物太阳能电池是通过将PDTS-DTffBT与PC₇₁BM混合制备而成，其转换效率达到了5.26%。