diethyl 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 9,10-bis-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-anthracene；Ethyl 4-[10-(4-ethoxycarbonylphenyl)anthracen-9-yl]benzoate
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: DHCRGTOIIXNTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  One-dimensional networks formed via the self-assembly of anthracenedibenzoic acid with zinc(II)

  摘要：

  金属有机配位聚合物的自组装是由于焓上有利的相互作用而发生的。以体积庞大的 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸配体 (abdH2) 为例，我们证明了大量 π-π 和 C-H...在锌浓度较低的情况下，π 相互作用超过了与锌形成饱和配位络合物的作用，从而形成二甲基甲酰胺（DMF）溶胶，即 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸二甲基甲酰胺二溶胶，C28H18O4-2C3H7NO 或 [(abdH2)(DMF)2] 。同时，在锌浓度较高时，abdH2 配体会生成无孔一维配位聚合物 catena-poly[[双（二甲基甲酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸-κ2 O:O′]、[锌（C28H16O4）（C3H7NO）2］ n 或 [Zn(abd)(DMF)2] n n 或[Zn(abd)(DMF)]2 n，在二甲基甲酰胺中组装，而当使用 N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂时，可以观察到一种相关的化合物，即 catena-聚[[[双（N,N-二甲基乙酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯并-κ2 O:O′] N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺单溶液]，{[Zn(C28H16O4)(C4H9NO)2]-C4H9NO}-N,N-二甲基乙酰胺单溶液 n 或{[Zn(abd)(DMA)2]-DMA} n n .尝试使用其他酰胺基溶剂也没有产生任何其他组装结构。

  DOI：

  10.1107/s2053229618016649
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 9,10-二溴蒽 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到diethyl 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [DE] DICARBONSÄUREN FÜR DIELEKTRIKA MIT SPERRWIRKUNG GEGEN KUPFERDIFFUSION
  [EN] DICARBOXYLIC ACIDS FOR DIELECTRICS WITH BARRIER EFFECT AGAINST COPPER DIFFUSION
  [FR] ACIDES DICARBOXYLIQUES DESTINES A DES DIELECTRIQUES PRESENTANT UNE FONCTION DE BARRIERE CONTRE LA DIFFUSION DU CUIVRE

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下： 该发明涉及公式（I）中E和n具有要求1中所述含义的新双羧酸。这些双羧酸适用于制造高温稳定的聚合物，如在微电子学中用作介电材料，以防止铜扩散。

  公开号：

  WO2004002934A1

文献信息

• Dicarboxylic acids for dielectrics having barrier effect against copper diffusion
  申请人：Walter Andreas

  公开号：US20050203269A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Novel dicarboxylic acids are described herein that are suitable for the preparation of high-temperature-stable polymers, which are particularly useful in forming suitable dielectrics in microelectronics.

  本文描述了适用于制备高温稳定聚合物的新型二元羧酸，这些聚合物在微电子中形成合适的电介质特别有用。
• One-dimensional networks formed <i>via</i> the self-assembly of anthracenedibenzoic acid with zinc(II)
  作者：Allison M. Rabon、Kayla L. Goolsby、Michael C. Young

  DOI：10.1107/s2053229618016649

  日期：2018.12.1

  Self-assembly of metal–organic coordination polymers occurs because of enthalpically favorable interactions. In the case of the bulky 4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid ligand (abdH₂), we demonstrate that the presence of numerous π–π and C—H...π interactions outweigh the formation of saturated coordination complexes with zinc, leading to the formation of a dimethylformamide (DMF) solvate, namely 4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid dimethylformamide disolvate, C₂₈H₁₈O₄·2C₃H₇NO or [(abdH₂)(DMF)₂], at low concentrations of zinc. Meanwhile, at higher zinc concentrations, the abdH₂ ligand gives rise to the nonporous one-dimensional coordination polymer catena-poly[[bis(dimethylformamide-κO)zinc(II)]-μ-4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoato-κ² O:O′], [Zn(C₂₈H₁₆O₄)(C₃H₇NO)₂] _n or [Zn(abd)(DMF)₂] _n , when assembled in dimethylformamide, while a related compound is observed when N,N-dimethylacetamide (DMA) is used as the solvent, namely catena-poly[[[bis(N,N-dimethylacetamide-κO)zinc(II)]-μ-4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoato-κ² O:O′] N,N-dimethylacetamide monosolvate], [Zn(C₂₈H₁₆O₄)(C₄H₉NO)₂]·C₄H₉NO} _n or [Zn(abd)(DMA)₂]·DMA} _n . Attempts to use other amide-based solvents did not give rise to any other assembled structures.

  金属有机配位聚合物的自组装是由于焓上有利的相互作用而发生的。以体积庞大的 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸配体 (abdH2) 为例，我们证明了大量 π-π 和 C-H...在锌浓度较低的情况下，π 相互作用超过了与锌形成饱和配位络合物的作用，从而形成二甲基甲酰胺（DMF）溶胶，即 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸二甲基甲酰胺二溶胶，C28H18O4-2C3H7NO 或 [(abdH2)(DMF)2] 。同时，在锌浓度较高时，abdH2 配体会生成无孔一维配位聚合物 catena-poly[[双（二甲基甲酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸-κ2 O:O′]、[锌（C28H16O4）（C3H7NO）2］ n 或 [Zn(abd)(DMF)2] n n 或[Zn(abd)(DMF)]2 n，在二甲基甲酰胺中组装，而当使用 N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂时，可以观察到一种相关的化合物，即 catena-聚[[[双（N,N-二甲基乙酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯并-κ2 O:O′] N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺单溶液]，[Zn(C28H16O4)(C4H9NO)2]-C4H9NO}-N,N-二甲基乙酰胺单溶液 n 或[Zn(abd)(DMA)2]-DMA} n n .尝试使用其他酰胺基溶剂也没有产生任何其他组装结构。
• [DE] DICARBONSÄUREN FÜR DIELEKTRIKA MIT SPERRWIRKUNG GEGEN KUPFERDIFFUSION<br/>[EN] DICARBOXYLIC ACIDS FOR DIELECTRICS WITH BARRIER EFFECT AGAINST COPPER DIFFUSION<br/>[FR] ACIDES DICARBOXYLIQUES DESTINES A DES DIELECTRIQUES PRESENTANT UNE FONCTION DE BARRIERE CONTRE LA DIFFUSION DU CUIVRE
  申请人：INFINEON TECHNOLOGIES AG

  公开号：WO2004002934A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Dicarbonsäuren für Dielektrika mit Sperrwirkung gegen Kupfer-diffusionDie Erfindung betrifft neue Dicarbonsäuren der Formel (I) wobei E und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufwei-sen. Die Dicarbonsäuren eignen sich für die Herstellung hoch-temperaturstabiler Polymere, wie sie in der Mikroelektronik als Dielektrikum verwendet werden.

  这段文字的中文翻译如下： 该发明涉及公式（I）中E和n具有要求1中所述含义的新双羧酸。这些双羧酸适用于制造高温稳定的聚合物，如在微电子学中用作介电材料，以防止铜扩散。