(2,6-difluorophenyl)triisopropylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-difluorophenyl)triisopropylsilane
• 英文别名: (2,6-Difluorophenyl)-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₄F₂Si
• 分子量: 270.438
• InChiKey: QCOVFKMUAHJETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-difluorophenyl)triisopropylsilane 、 二氧化碳 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 3,5-difluoro-4-(triisopropylsilyl)benzoic acid 、 2,4-difluoro-3-(triisopropylsilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟侧拥塞位点：对芳烃质子迁移率的最小但可察觉的支撑效应

  摘要：

  (2,6-二氟苯基)三甲基硅烷、-三乙基硅烷和-三异丙基硅烷在 3-位和 4-位（相对于卤素的邻位和间位）以 99.6:0.4、98:2 和 95 的比例进行仲丁基锂介导的金属化:5，分别。如果三烷基甲硅烷基被相对较大的取代基锁定在另一侧，则可以增加由氟原子传递的空间压力。而(2,6-二氟苯基)三乙基硅烷在4-位和5-位脱质子下以99.4:0.6的比例被2,2,6,6-四甲基哌啶锂攻击，qorthoq/qmetaq金属化比例变为84 :16 当（2-溴-6-氟苯基）三乙基硅烷作为底物时。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500552
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1,3-二氟苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2,6-difluorophenyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  氟侧拥塞位点：对芳烃质子迁移率的最小但可察觉的支撑效应

  摘要：

  (2,6-二氟苯基)三甲基硅烷、-三乙基硅烷和-三异丙基硅烷在 3-位和 4-位（相对于卤素的邻位和间位）以 99.6:0.4、98:2 和 95 的比例进行仲丁基锂介导的金属化:5，分别。如果三烷基甲硅烷基被相对较大的取代基锁定在另一侧，则可以增加由氟原子传递的空间压力。而(2,6-二氟苯基)三乙基硅烷在4-位和5-位脱质子下以99.4:0.6的比例被2,2,6,6-四甲基哌啶锂攻击，qorthoq/qmetaq金属化比例变为84 :16 当（2-溴-6-氟苯基）三乙基硅烷作为底物时。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500552

文献信息

• Fluorine-Flanked Congested Sites: Minimal, Though Perceptible Buttressing Effects on the Proton Mobility of Arenes
  作者：Christophe Heiss、Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500552

  日期：2005.12

  (2,6-Difluorophenyl)trimethylsilane, -triethylsilane and -triisopropylsilane undergo sec-butyllithium-mediated metalation at the 3- and 4-position (ortho and meta relative to the halogen) in ratios of 99.6:0.4, 98:2 and 95:5, resp. The steric pressure transmitted by the fluorine atoms can be increased if the trialkylsilyl group is locked up on the other side by a relatively voluminous substituent.

  (2,6-二氟苯基)三甲基硅烷、-三乙基硅烷和-三异丙基硅烷在 3-位和 4-位（相对于卤素的邻位和间位）以 99.6:0.4、98:2 和 95 的比例进行仲丁基锂介导的金属化:5，分别。如果三烷基甲硅烷基被相对较大的取代基锁定在另一侧，则可以增加由氟原子传递的空间压力。而(2,6-二氟苯基)三乙基硅烷在4-位和5-位脱质子下以99.4:0.6的比例被2,2,6,6-四甲基哌啶锂攻击，qorthoq/qmetaq金属化比例变为84 :16 当（2-溴-6-氟苯基）三乙基硅烷作为底物时。[在 SciFinder (R) 上]