2-(3,5-difluorophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂
• 分子量: 240.252
• InChiKey: PLQDCCHOXLPLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 、 2-萘甲酰氟化物 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 作用下， 反应 20.0h， 以6%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰氟与芳烃和杂芳烃通过 CH 活化脱羰偶联

  摘要：

  报道了使用酰氟进行脱羰直接芳基化的第一种方法。该反应仅在使用酰氟时进行，不能使用其他酰卤。反应...

  DOI：

  10.1246/cl.180857

文献信息

• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• Coupling catalyst and process using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030162950A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1): (Y—) (n-1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′-1) (1), wherein R 1 and R 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, which process is characterized by reacting an unsaturated organic compound of formula (2): n ′(R 1 X 1 n )  (2) wherein n, n′, and R 1 are the same as defined above, and X 1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R 1 group, with a boron compound of formula (3): m {R 2 (BX 2 2 ) n′ }  (3) wherein R 2 and n′ are the same as defined above, X 2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A) a nickel compound, and (B) a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  揭示了一种制备公式(1)的偶联化合物的方法：(Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n′-1)(1)，其中R1和R2独立地表示取代或未取代的芳基基团，该方法的特征在于将公式(2)的不饱和有机化合物反应：n′(R1X1n)(2)，其中n、n′和R1如上定义，而X1相同或不同且独立地表示离去基并与R1基的sp2碳原子结合，与公式(3)的硼化合物反应：mR2(BX22)n′(3)，其中R2和n′如上定义，X2表示羟基、烷氧基，存在(A)镍化合物和(B)含氮环状化合物的催化剂的存在下。
• Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1306131A2

  公开（公告）日：2003-05-02

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1):         (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1)     (1),    wherein R1 and R2 independently represent    a substituted or unsubstituted aryl group,    which process is characterized by reacting       an unsaturated organic compound of formula (2):         n'(R1X1 n)     (2)    wherein n, n', and R1 are the same as defined above, and X1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R1 group,    with a boron compound of formula (3):         m R2(BX2 2)n'}     (3)    wherein R2 and n' are the same as defined above, X2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A)a nickel compound, and (B)a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  公开了一种生产式（1）偶联化合物的工艺： (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1) (1)、 其中 R1 和 R2 独立地代表 取代或未取代的芳基、 该工艺的特点是 式 (2) 的不饱和有机化合物： n'(R1X1 n) (2) 其中 n、n'和 R1 与上述定义相同，X1 与上述定义相同或不同，且独立地代表离去基团并与 R1 基团的 sp2 碳原子结合、 与式 (3) 的硼化合物结合： m R2(BX2 2)n'} (3) 其中 R2 和 n'与上文所定义的相同，X2 代表羟基、烷氧基，在催化剂存在下，含有 (A) 镍化合物，和 (B)一种含氮环状化合物和催化剂。