(E)-N'-(1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(1E)-1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]benzohydrazide；N-[(E)-1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: HUAFJYJJYVLWNE-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazide 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 、 二乙烯三胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到mer-diethylenetriammine-(E)-N′-(1-(7-oxido-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazonatecobalt(III) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  包含荧光香豆素-N-酰基hydr杂配体的新型Co III配合物：合成，晶体结构，溶液研究和DFT计算

  摘要：

  [Co（dien）（L1-L3）] ClO 4（1-3）类型的一系列新的Co III配合物，包含荧光香豆素-N-酰肼基杂配体，（E）-N'-（1-（ 7-氧化-2-氧代-2H-铬-3-基亚乙基）-4-R-苯甲酰肼酸酯[其中R = H（L1 2-），OCH 3（L2 2-）或Cl（L3 2-）]获得了低旋Co III构型并分离。X射线单晶衍射表明，香豆素-N-酰基hydr以去质子化形式充当三齿配体（L 2-）。阳离子（+1）配合物包含二亚乙基三胺（dien）作为辅助配体，并且通过DFT研究计算了它们的结构，该研究也针对Co II（S = 1/2和S = 3/2）构型进行。LS Co II（S = 1/2）将自旋密度集中在O–Co–O轴上，而HS Co II（S = 3/2）在金属中心周围表现出较宽的自旋密度分布。循环伏安法研究表明，在L 2-配体中进行的结构修饰对金属中心的电子密度和Co III

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.06.031
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N'-(1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光N-酰基hydr和Semicarbazone-7-OH-香豆素染料的微波辅助合成和光物理研究†

  摘要：

  新颖的微波辅助合成Ñ -acylhydrazone和semicacarbazone -7- hidroxy香豆素衍生物，由3-乙酰基-7-羟基-2-开始ħ -色烯-2-酮，进行说明。此优化方案可提高收率，并使反应时间从约24小时减少到约1小时。这些化合物的水溶液显示出明亮的蓝色至青色发射，最大量子产率为0.244。连接基团的立体电子效应通过偏爱顺式或反酰胺构象异构体导致光谱特性的调节。所合成的化合物显示出pH依赖的发光和在低极性介质（甲醇）强烈batochromic移位至65纳米，由于更好的稳定化的顺式-促进这种红移的合格者。这些特性可用于设计用于pH以及极性微环境的新型发光探针。

  DOI：

  10.1039/c6nj01532h

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and photophysical studies of novel fluorescent N-acylhydrazone and semicarbazone-7-OH-coumarin dyes
  作者：Thiago Moreira Pereira、Felipe Vitório、Ronaldo Costa Amaral、Kassio Papi Silva Zanoni、Neyde Yukie Murakami Iha、Arthur Eugen Kümmerle

  DOI：10.1039/c6nj01532h

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of novel N-acylhydrazone and semicacarbazone-7-hidroxy-coumarins derivatives, starting from 3-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one, is described. This optimized protocol led to higher yields and considerable reduction in reaction time from ∼24 to ∼1 hour. Aqueous solutions of these compounds showed bright blue to cyan emission and maximum quantum yields of 0.244. The stereoelectronic effects

  新颖的微波辅助合成Ñ -acylhydrazone和semicacarbazone -7- hidroxy香豆素衍生物，由3-乙酰基-7-羟基-2-开始ħ -色烯-2-酮，进行说明。此优化方案可提高收率，并使反应时间从约24小时减少到约1小时。这些化合物的水溶液显示出明亮的蓝色至青色发射，最大量子产率为0.244。连接基团的立体电子效应通过偏爱顺式或反酰胺构象异构体导致光谱特性的调节。所合成的化合物显示出pH依赖的发光和在低极性介质（甲醇）强烈batochromic移位至65纳米，由于更好的稳定化的顺式-促进这种红移的合格者。这些特性可用于设计用于pH以及极性微环境的新型发光探针。
• Novel Co III complexes containing fluorescent coumarin-N-acylhydrazone hybrid ligands: Synthesis, crystal structures, solution studies and DFT calculations
  作者：Esther S. Areas、Bruna Juliana da S. Bronsato、Thiago M. Pereira、Guilherme P. Guedes、Fábio da S. Miranda、Arthur E. Kümmerle、Antônio G.B. da Cruz、Amanda P. Neves

  DOI：10.1016/j.saa.2017.06.031

  日期：2017.12

  in the order: 2 (R = OCH3) < 1 (R = H) < 3 (R = Cl). The theoretical redox potentials (E°) of the process CoIII → CoII were calculated for both CoII spin states (S = 1/2 and S = 3/2) and a better correlation was found for CoIII → CoII (S = 1/2), compared with experimental values vs SHE (E°calc = − 0.37, − 0.36 and − 0.32 V vs E°exp. = − 0.371, − 0.406 and − 0.358 V, for 1–3 respectively). Complexes

  [Co（dien）（L1-L3）] ClO 4（1-3）类型的一系列新的Co III配合物，包含荧光香豆素-N-酰肼基杂配体，（E）-N'-（1-（ 7-氧化-2-氧代-2H-铬-3-基亚乙基）-4-R-苯甲酰肼酸酯[其中R = H（L1 2-），OCH 3（L2 2-）或Cl（L3 2-）]获得了低旋Co III构型并分离。X射线单晶衍射表明，香豆素-N-酰基hydr以去质子化形式充当三齿配体（L 2-）。阳离子（+1）配合物包含二亚乙基三胺（dien）作为辅助配体，并且通过DFT研究计算了它们的结构，该研究也针对Co II（S = 1/2和S = 3/2）构型进行。LS Co II（S = 1/2）将自旋密度集中在O–Co–O轴上，而HS Co II（S = 3/2）在金属中心周围表现出较宽的自旋密度分布。循环伏安法研究表明，在L 2-配体中进行的结构修饰对金属中心的电子密度和Co III