2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: NSC 771434；2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: ZIIQYJOAYAEKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物通过诱导细胞凋亡和细胞衰老显示出抗癌能力†

  摘要：

  基于咪唑的化合物是用于发现新药的新颖化学结构设计中的有吸引力的靶标。在当前的研究中，我们通过多组分反应（MCR）合成了一系列新的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。香兰素和异香兰素衍生物在50-110°C的温度下，与苯甲酰/吡啶并与各种胺和乙酸铵在乙酸中反应24小时，从而以55-70％的产率提供各自的咪唑。评价了该系列分子对美国国家癌症研究所的60个人类癌细胞系的抗癌潜力。初步筛选突出了2,2'-（2-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-1-异丁基-1 H-咪唑-4,5-二基）二吡啶的抗癌潜力（NSC 771432）针对不同类型的癌细胞。A549细胞用体外以确定的动作模式NSC 771432对这些细胞的生长。该化合物抑制锚定独立生长和细胞迁移，并诱导细胞周期阻滞在G2 / M期。同样，A549细胞暴露于NSC 771432也会导致细胞衰老。

  DOI：

  10.1039/c4md00277f

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• HUMAN THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：EP3188721B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS CONTAINING HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENTS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ions Pharmaceutical S.à r.l.

  公开号：US20170042866A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.