2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: NSC 771417；2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-hexyl-4,5-diphenylimidazole；2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-hexyl-4,5-diphenylimidazole
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₂
• 分子量: 494.677
• InChiKey: XUUDSJSVHNPQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物通过诱导细胞凋亡和细胞衰老显示出抗癌能力†

  摘要：

  基于咪唑的化合物是用于发现新药的新颖化学结构设计中的有吸引力的靶标。在当前的研究中，我们通过多组分反应（MCR）合成了一系列新的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。香兰素和异香兰素衍生物在50-110°C的温度下，与苯甲酰/吡啶并与各种胺和乙酸铵在乙酸中反应24小时，从而以55-70％的产率提供各自的咪唑。评价了该系列分子对美国国家癌症研究所的60个人类癌细胞系的抗癌潜力。初步筛选突出了2,2'-（2-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-1-异丁基-1 H-咪唑-4,5-二基）二吡啶的抗癌潜力（NSC 771432）针对不同类型的癌细胞。A549细胞用体外以确定的动作模式NSC 771432对这些细胞的生长。该化合物抑制锚定独立生长和细胞迁移，并诱导细胞周期阻滞在G2 / M期。同样，A549细胞暴露于NSC 771432也会导致细胞衰老。

  DOI：

  10.1039/c4md00277f