phenanthren-9-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthren-9-yl methanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: XTTWKFFJJPFKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthren-9-yl methanesulfonate 、 potassium o-nitrobenzoate 在 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0~180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 以26%的产率得到9-(2-nitrophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025
• 作为产物：
  描述：

  菲 、 [羟基(甲烷磺酰氧基)碘代]苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到phenanthren-9-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃与碘化磺酸盐试剂的氧化取代反应

  摘要：

  多环芳烃（PAH）与碘（III）磺酸盐试剂在二氯甲烷中进行区域选择性氧化取代反应，得到相应的芳基磺酸盐酯。[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯结合使用会导致PAH核的硫氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.114

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• 2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1167372B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US6365776B1
  申请人：——

  公开号：US6365776B1

  公开（公告）日：2002-04-02
• US6455720B1
  申请人：——

  公开号：US6455720B1

  公开（公告）日：2002-09-24