N,N'-(azanediylbis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(azanediylbis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[3-[3-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propylamino]propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₄N₅O₂
• 分子量: 632.975
• InChiKey: JKRIHCKSJOMCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-(azanediylbis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱伪角苷类似物的合成及抗菌分析

  摘要：

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。

  DOI：

  10.3390/molecules25112713

文献信息

• A convenient synthesis of pseudoceratidine and three analogs for biological evaluation
  作者：Carsten Behrens、Martin W. Christoffersen、Lone Gram、Per Halfdan Nielsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00622-1

  日期：1997.2

  The recently isolated marine natural product pseudoceratidine (1) has been synthesized from 2-trichloroacetylpyrrole. Bromination in the 4- and 5-position followed by nucleophilic displacement of the trichloromethyl group with spermidine gave 1 in 79% yield. The procedure is general and can easily be adopted to the preparation of other derivatives. This was demonstrated by the synthesis of a 5,5'-didebromo derivative (2) and two analogs (3-4). The compounds 1-4 have been tested for antibacterial activity and the results compared to a previous study. Also activity against the marine brine shrimp Artemia salina is reported. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.