7-methoxycarbonyl-7-phenyldibenzonorcaradiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxycarbonyl-7-phenyldibenzonorcaradiene
• 英文别名: Methyl 1-phenyl-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene-1-carboxylate；methyl 1-phenyl-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: IETZAZLVGKYDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-7-phenyldibenzonorcaradiene 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以12.4 mg的产率得到methyl 2-(9-phenanthryl)-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  7-苯甲酰基-和7-甲氧基羰基二苯并降二十烷的光化学开环。1，3-双自由基的1，2-氢竞争和环化反应。

  摘要：

  [请参阅反应]。在7位上带有酰基或烷氧羰基取代基的二苯并降冰片烯的UV辐射导致形成取代的菲，以及起始原料的顺反异构化。该反应显然是通过短暂形成（tau = 1-20 ns）1,3-双自由基的中间过程而进行的，该自由基是通过光化学裂解一个环丙烷键而产生的，但没有发现形成α-羰基碳烯的证据。

  DOI：

  10.1021/ol015938r
• 作为产物：
  描述：

  菲 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 rhodium(II) octanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxycarbonyl-7-phenyldibenzonorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  7-苯甲酰基-和7-甲氧基羰基二苯并降二十烷的光化学开环。1，3-双自由基的1，2-氢竞争和环化反应。

  摘要：

  [请参阅反应]。在7位上带有酰基或烷氧羰基取代基的二苯并降冰片烯的UV辐射导致形成取代的菲，以及起始原料的顺反异构化。该反应显然是通过短暂形成（tau = 1-20 ns）1,3-双自由基的中间过程而进行的，该自由基是通过光化学裂解一个环丙烷键而产生的，但没有发现形成α-羰基碳烯的证据。

  DOI：

  10.1021/ol015938r

文献信息

• Photochemical Ring Opening of 7-Benzoyl- and 7-Methoxycarbonyldibenzonorcaradienes. Competing 1,2-Hydrogen Shift and Cyclization Reactions of 1,3-Diradicals
  作者：Aneta Bogdanova、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ol015938r

  日期：2001.6.1

  or alkoxycarbonyl substituent in the 7-position results in formation of substituted phenanthrenes, as well as cis-trans isomerization of the starting material. This reaction apparently proceeds via intermediate formation of a short-lived (tau = 1-20 ns) 1,3-diradical, which is produced by photochemical cleavage of one cyclopropane bond, while no evidence of alpha-carbonylcarbene formation was found.

  [请参阅反应]。在7位上带有酰基或烷氧羰基取代基的二苯并降冰片烯的UV辐射导致形成取代的菲，以及起始原料的顺反异构化。该反应显然是通过短暂形成（tau = 1-20 ns）1,3-双自由基的中间过程而进行的，该自由基是通过光化学裂解一个环丙烷键而产生的，但没有发现形成α-羰基碳烯的证据。