(penta-3,4-dien-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (penta-3,4-dien-1-yloxy)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZLZONDSWZUQSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (penta-3,4-dien-1-yloxy)benzene 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[(3R)-5-phenoxypent-1-en-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺的不对称合成通过与二苯甲酮亚胺丙二烯的加氢胺化†

  摘要：

  据报道，铑催化的烯基的高度区域和对映选择性加氢胺化。使用铑（I）/ Josiphos催化剂获得了独特的支化选择性和出色的对映选择性。该方法允许使用二苯甲酮亚胺作为氨载体实际合成有价值的α-手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c5sc04984a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (but-3-yn-1-yloxy)benzene 以83%的产率得到(penta-3,4-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮对末端艾伦的化学，区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道，铑将2-吡啶酮化学，区域和对映体选择性加成到末端异戊烯中，生成支链N-烯丙基2-吡啶酮。初步的机理研究支持以下假设：反应是从更酸性的2-羟基吡啶形式开始的，最初的动力学O-烯丙基化产物最终转化为热力学上更稳定的N-烯丙基2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201407935

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。
• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。
• Access to Hydroxy‐Functionalized Polypropylene through Coordination Polymerization
  作者：Yuanhao Zhong、Iskander Douair、Tiantian Wang、Chunji Wu、Laurent Maron、Dongmei Cui

  DOI：10.1002/anie.201914747

  日期：2020.3.16

  polypropylene has proven a rather challenging goal in polymer science. Propylene can't be polymerized through a radical mechanism, and its coordination copolymerization with polar monomers is frustrated by catalyst poisoning. Herein, we report a new strategy to reach this target. The coordination polymerization of allenes by rare-earth-metal precursors affords pure 1,2-regulated polyallenes, which are

  含有羟基的聚乙烯的制备已经通过在苛刻条件下进行自由基共聚然后醇解的方法进行了工业化。相比之下，羟基官能化聚丙烯在聚合物科学中已证明是一个颇具挑战性的目标。丙烯不能通过自由基机理进行聚合，而且催化剂中毒会阻碍丙烯与极性单体的配位共聚。在此，我们报告了一种实现这一目标的新策略。稀土金属前体进行的烯丙基配位聚合可提供纯的1,2-调节的聚烯丙基，可通过随后的硼氢化/氧化反应轻松地将其转化为聚（烯丙醇）类似物。惊人地 后聚合改性后，丙二烯与丙烯的共聚反应得到了前所未有的羟基官能化聚丙烯。通过DFT模拟进行的机理解释表明，是动力学而非热力学控制。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。