2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole；2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WHHYHBVLJIZPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-phenyl oxime 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Conversion of Bisaryloxime Ethers to 2-Arylbenzoxazoles via C−H Functionalization/C−N/C−O Bonds Formation

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed conversion of bisaryloxime ethers to 2-arylbenzoxazoles has been developed. The reaction involves a cascade C H functionalization and C N/C-O bond formation under oxygen atmosphere.

  DOI：

  10.1021/ol2000809

文献信息

• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.