2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiazole；2-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-benzothiazole；2-(2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-benzothiazol；2-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: JOYFHMJAXMRBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑衍生物的合成，电子吸收和荧光。

  摘要：

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.11.038

文献信息

• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• Bargellini; Martegiani, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 II, p. 353
  作者：Bargellini、Martegiani

  DOI：——

  日期：——