噻酚-2-乙酰胺 | 4461-29-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻酚-2-乙酰胺
• 中文别名: 2-噻吩乙酰胺
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-thiopheneacetamide；thiophene-2-acetamide；2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 4461-29-4
• 化学式: C₆H₇NOS
• mdl: MFCD00017556
• 分子量: 141.194
• InChiKey: UUPZTFTUZUQRQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145°C
• 沸点：
  327.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，该物质能结晶（水）。其熔点为146-147℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质：结晶（水），熔点为146-147℃。

用途：作为头孢噻吩的中间体。

生产方法：可通过将噻吩用乙酸酐乙酰化生成2-乙酰基噻吩，再与乙醇、硫磺粉及氨水加热反应，经过乙酰基重排和胺化步骤制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻酚-2-乙酰胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-噻吩甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-噻吩甲胺的合成方法

  摘要：

  本发明是一种2‑噻吩甲胺的合成方法：原料2‑乙酰噻吩和乙醇、浓氨水、硫磺粉在0.08~2.00MPa的条件下，反应生产2‑噻吩乙酰胺，2‑噻吩乙酰胺和次氯酸钠或者次溴酸钠在液碱作用下，通过霍夫曼降解，生成2‑噻吩甲胺。本发明合成方法原料易得，工艺简单可控，可操作性强，所制得的成品纯度高，收率高。

  公开号：

  CN106478593A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 ammonium hydroxide 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以99.5%的产率得到噻酚-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-噻吩甲胺的合成方法

  摘要：

  本发明是一种2‑噻吩甲胺的合成方法：原料2‑乙酰噻吩和乙醇、浓氨水、硫磺粉在0.08~2.00MPa的条件下，反应生产2‑噻吩乙酰胺，2‑噻吩乙酰胺和次氯酸钠或者次溴酸钠在液碱作用下，通过霍夫曼降解，生成2‑噻吩甲胺。本发明合成方法原料易得，工艺简单可控，可操作性强，所制得的成品纯度高，收率高。

  公开号：

  CN106478593A

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
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  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

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• Development of [¹⁸F]Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3β Ligands for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Kongzhen Hu、Debasis Patnaik、Thomas Lee Collier、Katarzyna N. Lee、Han Gao、Matthew R. Swoyer、Benjamin H. Rotstein、Hema S. Krishnan、Steven H. Liang、Jin Wang、Zhiqiang Yan、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Stephen J. Haggarty、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00405

  日期：2017.3.9

  radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging is of paramount importance, because such a noninvasive imaging technique would allow better understanding of the link between the activity of GSK-3β and central nervous system disorders in living organisms, and it would enable early detection of the enzyme's aberrant activity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series

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• [EN] [18F]MALEIMIDE-BASED GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA LIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY IMAGING AND RADIOSYNTHESIS METHOD<br/>[FR] LIGANDS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3β À BASE DE [18F]MALÉIMIDE POUR IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE RADIOSYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018132636A1

  公开（公告）日：2018-07-19

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  本发明提供了一种具有结构的化合物：（式I），以及一种抑制糖原合成酶激酶-3β（GSK-3β）的方法，包括向受试者施用所述化合物，从而抑制受试者中的GSK-3β。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。