3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)piperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RECHTAZLDBDGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)piperidin-2-one 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 胡椒醛 在 三氟乙酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599