[1',2',3',4',5',6'-13C6]-(β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1',2',3',4',5',6'-13C6]-(β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5,6-13C5)oxan-2-yl](613C,1,3-15N2)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 297.167
• InChiKey: RMXUFBPORJBBEZ-FAMGVWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 [1',2',3',4',5',6'-13C6]-(β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]thymine 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到[1',2',3',4',5',6'-13C6]-6'-O-monomethoxytrityl-(β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]thymine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应通过 2',3'-Diyne seco 类似物直接合成标记和未标记的嘧啶 d4Ns

  摘要：

  从核苷合成双脱氧核苷 (ddNs) 或双脱氢-双脱氧核苷 (d4Ns) 已被广泛审查。虽然之前描述的方法是基于完整核糖部分的 2'-和/或 3'-OH 基团的修饰，但使用闭环复分解 (RCM) 来形成核苷的不饱和环状系统可以是 d4Ns 的直接方法。因此，作为我们药物标签计划的一部分，本文报告了 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) 和 [1',2',3',4',5 '-13C5,6-13C,1,3-15N2]d4T 使用 RCM 协议。本文讨论了核苷二烯的制备和钌基复分解催化剂的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390107
• 作为产物：
  描述：

  [1',2',3',4',5',6'-13C6]-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]-thymine 在 氨 作用下， 以98%的产率得到[1',2',3',4',5',6'-13C6]-(β-D-glucopyranosyl)-[6-13C, 1,3-15N2]thymine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应通过 2',3'-Diyne seco 类似物直接合成标记和未标记的嘧啶 d4Ns

  摘要：

  从核苷合成双脱氧核苷 (ddNs) 或双脱氢-双脱氧核苷 (d4Ns) 已被广泛审查。虽然之前描述的方法是基于完整核糖部分的 2'-和/或 3'-OH 基团的修饰，但使用闭环复分解 (RCM) 来形成核苷的不饱和环状系统可以是 d4Ns 的直接方法。因此，作为我们药物标签计划的一部分，本文报告了 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) 和 [1',2',3',4',5 '-13C5,6-13C,1,3-15N2]d4T 使用 RCM 协议。本文讨论了核苷二烯的制备和钌基复分解催化剂的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390107

文献信息

• Straightforward Synthesis of Labeled and Unlabeled Pyrimidine d4Ns via 2′,3′-Diyne seco Analogues through Olefin Metathesis Reactions
  作者：Isabelle Gillaizeau、Irene M. Lagoja、Steve P. Nolan、Vincent Aucagne、Jef Rozenski、Piet Herdewijn、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1002/ejoc.200390107

  日期：2003.2

  The synthesis of dideoxynucleosides (ddNs) or didehydro-dideoxynucleosides (d4Ns) from nucleosides has been extensively reviewed. While previously described methods are based on the modification of the 2′- and/or 3′-OH group of the intact ribose moiety, the use of a ring-closing metathesis (RCM) for the formation of the unsaturated cyclic system of nucleosides could be a straightforward approach to

  从核苷合成双脱氧核苷 (ddNs) 或双脱氢-双脱氧核苷 (d4Ns) 已被广泛审查。虽然之前描述的方法是基于完整核糖部分的 2'-和/或 3'-OH 基团的修饰，但使用闭环复分解 (RCM) 来形成核苷的不饱和环状系统可以是 d4Ns 的直接方法。因此，作为我们药物标签计划的一部分，本文报告了 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) 和 [1',2',3',4',5 '-13C5,6-13C,1,3-15N2]d4T 使用 RCM 协议。本文讨论了核苷二烯的制备和钌基复分解催化剂的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)