(S)-N-[1,3-diphenyl-(E)-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-[1,3-diphenyl-(E)-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-(+)-N-(1,3-diphenylprop-2-enyl)toluene-p-sulfonamide；(S,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: KGCFBHREBXOKFW-QMPJNXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-diformyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-[1,3-diphenyl-(E)-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Amination with Sodium Diformylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015553m

文献信息

• Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands
  作者：Donald Smyth、Heather Tye、Colin Eldred、Nathaniel W. Alcock、Martin Wills

  DOI：10.1039/b106399p

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a series of closely related mono- and bis(diazaphospholidine) ligands has been achieved using the condensation of a diamine with a bis(dimethylamino)arylphosphine. The resulting ligands have given excellent results in palladium-catalysed allylic substitution reactions to form C–C bonds (up to 89% ee) and C–N bonds (up to 78% ee).

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。
• A Powerful Chiral Super Brønsted C–H Acid for Asymmetric Catalysis
  作者：Bingfei Peng、Jiguo Ma、Jianhua Guo、Yating Gong、Ronghao Wang、Yi Zhang、Jinlong Zeng、Wen-Wen Chen、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c12723

  日期：2022.2.23

  chiral super Brønsted C–H acids, BINOL-derived phosphoryl bis((trifluoromethyl)sulfonyl) methanes (BPTMs), were developed. As compared to widely utilized BINOL-derived chiral phosphoric acids (BPAs) and N-triflyl phosphoramides (NTPAs), BPTMs displayed much higher Brønsted acidity, resulting in dramatically improved activity and excellent enantioselectivity as demonstrated in catalytic asymmetric Mukaiyama–Mannich

  开发了一种新型手性超级布朗斯台德 C-H 酸，即 BINOL 衍生的磷酸双（（三氟甲基）磺酰基）甲烷 (BPTMs)。与广泛使用的 BINOL 衍生的手性磷酸 (BPA) 和N -triflyl 磷酰胺 (NTPAs) 相比，BPTM 表现出更高的布朗斯台德酸度，从而显着提高活性和优异的对映选择性，如催化不对称 Mukaiyama-Mannich 反应、烯丙基胺化，烯丙基三甲基硅烷与 9-芴基甲基氨基甲酸酯和醛的三组分偶联，以及甲硅烷基烯醇醚的质子化。这些新的强 Brønsted C-H 酸为扩展不对称 Brønsted 酸催化的化学性质提供了一个平台。
• Ferrocenyl-QUINAP: a planar chiral P,N-ligand for palladium-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Ralf J. Kloetzing、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.001

  日期：2006.1

  The new planar chiral P,N-ligands 1a and 1b were prepared via a straightforward enantioselective synthesis using a Negishi cross-coupling and a sulfoxide/lithium exchange. Ligand 1a was successfully applied to Pd-catalyzed allylic alkylation (86% ee) and amination (83% ee) reactions.

  通过使用Negishi交叉偶联和亚砜/锂交换的直接对映选择性合成制备了新的平面手性P，N-配体1a和1b。配体1a已成功应用于Pd催化的烯丙基烷基化反应（86％ee）和胺化反应（83％ee）。
• Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective intermolecular allylic aminations
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob00526k

  日期：——

  This paper describes an enantioselective intermolecular allylic amination catalyzed by a chiral Brønsted acid via a possible chiral contact ion pair intermediate. A variety of symmetrical or unsymmetrical allylic alcohols can be smoothly aminated to afford the desired products in moderate to high yields with good enantioselectivities and/or regioselectivities.

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。