5'-O-(monomethoxytrityl)-pseudouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(monomethoxytrityl)-pseudouridine
• 英文别名: 5'-O-(4-monomethoxytrityl)pseudouridine；5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₇
• 分子量: 516.551
• InChiKey: SEVUAURFOOAKKH-POTDNYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烷磺酰氯 、 5'-O-(monomethoxytrityl)-pseudouridine 在 吡啶 作用下， 以23%的产率得到5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-bis-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到5'-O-(monomethoxytrityl)-pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  EP1897878

  摘要：

  公开号：

文献信息

• STABLE CRYSTAL OF PROTECTED PSEUDOURIDINE
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1897878A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The invention provides a stable and high-purity protected pseudouridine in crystal form represented by the following structural formula: (wherein M represents a trityl group or a derivative thereof), which is a useful material for producing an RNA oligomer or a similar substance. The invention also provides a method for producing the crystalline protected pseudouridine, which method includes crystallizing a protected pseudouridine from a solution containing the protected pseudouridine, by use of an ester solvent and/or an alcoholic solvent. The method, which does not need a silica gel column treatment, can be performed in a simple manner, does not impose a load on the environment, and realizes low-cost production of a target crystalline protected pseudouridine.

  本发明提供了一种稳定的高纯度晶体状受保护假尿苷，其结构式如下： (其中 M 代表三苯甲基或其衍生物），它是生产 RNA 低聚物或类似物质的有用材料。 本发明还提供了一种生产结晶的受保护的假尿苷的方法，该方法包括通过使用酯溶剂和/或醇溶剂，从含有受保护的假尿苷的溶液中结晶出受保护的假尿苷。该方法无需硅胶柱处理，操作简单，不会对环境造成负担，可实现低成本生产受保护的目标结晶假尿嘧啶。
• STABLE CYSTAL OF PROTECTED PSEUDOURIDINE
  申请人：Kitano Kenji

  公开号：US20100216985A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A stable and high-purity protected pseudouridine in crystal form is provided represented by the following structural formula: wherein M represents a trityl group or a derivative thereof, which is a useful material for producing an RNA oligomer or a similar substance. A method for producing the crystalline protected pseudouridine is also provided, which method includes crystallizing a protected pseudouridine from a solution containing the protected pseudouridine, by use of an ester solvent and/or an alcoholic solvent. The method, which does not need a silica gel column treatment, can be performed in a simple manner, does not impose a load on the environment, and realizes low-cost production of a target crystalline protected pseudouridine.
• US7968521B2
  申请人：——

  公开号：US7968521B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• EP1897878
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——