methyl 11-(dioctylamino)undecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-(dioctylamino)undecanoate
• 英文别名: Methyl 11-(dioctylamino)undecanoate
• 化学式: C₂₈H₅₇NO₂
• 分子量: 439.766
• InChiKey: BTYUHAJGDYKYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-(dioctylamino)undecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到11-methoxy-N,N-dioctyl-11-oxoundecan-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  新型N-氧化物酯的合成，表征，抗菌和生物膜抑制活性

  摘要：

  由叔胺酯合成了新型的N-氧化物酯，叔胺酯又是由11-溴十一烷酸与不同的烷基胺反应制得的。通过红外光谱，质子核磁共振，碳13核磁共振和质谱分析对合成的N-氧化物酯进行了表征。综合路线包括三个步骤。最初，11-溴十一烷酸被转化为11-溴十一烷酸甲酯，然后通过与不同的脂族胺（己基，十二烷基，十八烷基，二辛基和二环己基胺）反应，进一步转变为叔胺（单酯和二酯）。最后，将得到的胺酯转化为Ñ通过用治疗氧化物酯米-氯过苯甲酸。研究了合成的N-氧化物酯（4a – e）的抗微生物和抗生物膜活性。在所有合成的N-氧化物酯中，化合物4a和e表现出良好的抗菌活性，尤其是对致病性革兰氏阳性细菌菌株，其最小抑菌浓度值在7.8-31.2μgmL -1范围内。表现出抗菌活性的化合物也具有有效的抗生物膜活性，发现化合物4e显示出有希望的生物膜抑制活性，IC 50值为6.4μgmL -1抗枯草芽孢杆菌MTCC 121的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1885-y
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 11-(dioctylamino)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于11-溴癸酸的甜菜碱的合成，表征，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  由酯季铵盐合成了新型甜菜碱，这些酯季铵盐又是由11-溴十一烷酸，不同的烷基胺和甲基碘的反应制得的。通过傅立叶变换红外，质子核磁共振，碳13核磁共振和质谱分析对合成的甜菜碱进行表征。这些甜菜碱通过四个步骤合成。在第一步中，将11-溴十一酸转化为11-溴十一酸甲酯，然后通过11-溴十一酸与不同脂肪族胺（己基，十二烷基，十八烷基，二辛基和二环己基胺）。在第三步中，制备仲胺单酯，叔胺单酯，通过与碘甲烷反应，将二酯转化为单酯季铵盐和二酯季铵盐。通过使用LiOH.H的皂化反应将生成的酯季铵盐转变为甜菜碱2 O溶于水和四氢呋喃。研究了合成的化合物（5a – h）的抗菌活性。一些化合物显示出良好至中度的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为3.9-31.2 µg mL -1，而抗真菌活性则抑菌浓度最小范围为7.8-62.4 µg mL -1。此外，某些甜菜碱还显示出良好的抗生物膜活性，对所测试的病原微生物和真菌菌株的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1958-y

文献信息

• Synthesis, characterization, antimicrobial and biofilm inhibitory studies of new esterquats
  作者：Sathyam Reddy Yasa、Shiva Shanker Kaki、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Vijayalakshmi Penumarthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.002

  日期：2016.4

  followed by ion exchange to afford chloride counter ion esterquats (5a–h). The synthesized esterquat products were studied for their antimicrobial and biofilm inhibitory activities. Among all the compounds, amine ester 3a and esterquat 5d showed potent antimicrobial activity towards pathogenic Gram-positive bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 3.9–15

  由11-溴十一酸（11-BUA）和不同的烷基胺合成了新的酯季铵盐（单酯季铵盐和二酯季铵盐）。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对所制备的化合物进行表征。11-BUA转化为11-溴十一烷酸甲酯，通过与不同的脂肪胺（己基，十二烷基，十八烷基，二辛基和二环己基胺）反应，进一步转化为胺酯（胺单酯和二酯）。最后，将获得的胺酯与甲基碘反应，然后进行离子交换，将其转化为酯季铵盐（单酯季铵盐和二酯季铵盐）（5a – h）。研究了合成的酯季铵盐产品的抗菌和生物膜抑制活性。在所有的化合物中，胺酯3A和酯季铵盐5D显示朝向与最低抑制浓度病原菌革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性在3.9-15.6微克mL范围内（MIC）值-1和1.9-7.8微克毫升-1，分别。esterquat 5d还显示出对白色念珠菌MTCC 3017，白色念珠菌MTCC 4748和白色念珠菌MTCC 1962菌株的有希望的抗真菌活性，MIC值为7