8-methoxy[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-methoxy[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene
• 英文别名: (2Z,9Z)-16-methoxytricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZWZRTZYFNMZTKG-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到芘
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第56部分。8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环环烷-1，9-二烯。路易斯酸和质子酸的制备，X射线衍射研究及其处理

  摘要：

  噻吩烷法制备各种8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环杂环-1,9-二烯1，以及5-叔丁基-8-氰基[2.2]间对环杂环的X射线衍射研究描述了-1，9-二烯1e。路易斯和质子酸在二氯甲烷中进行了8-取代的[2.2]甲基对环环烷-1,9-二烯1b - g的异构化和环过环化反应，从而以高收率得到了无应变的10 10。相反，对5-叔丁基-8-甲氧基[2.2]间对环环烷11的类似处理在相同条件下用路易斯酸与二氯甲烷混合，只会导致起始化合物的回收。8-甲氧基[2.2] metaparacyclophane -1,9-二烯的治疗1D用TiCl 4 4在二氯甲烷中也导致了异构化和跨环反应，得到2-叔-butylpyrene 10B以几乎定量的产率在1分钟内。但是，TiCl 4催化了电子贫化的[2.2]间对环环烷-1,9-二烯（如1e）的反应没有得到任何产物，并且以几乎定量的产率回收了起始原料。这些结果表明

  DOI：

  10.1039/b009932p
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxymethylium tetrafluoroborate 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-methoxy[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第56部分。8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环环烷-1，9-二烯。路易斯酸和质子酸的制备，X射线衍射研究及其处理

  摘要：

  噻吩烷法制备各种8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环杂环-1,9-二烯1，以及5-叔丁基-8-氰基[2.2]间对环杂环的X射线衍射研究描述了-1，9-二烯1e。路易斯和质子酸在二氯甲烷中进行了8-取代的[2.2]甲基对环环烷-1,9-二烯1b - g的异构化和环过环化反应，从而以高收率得到了无应变的10 10。相反，对5-叔丁基-8-甲氧基[2.2]间对环环烷11的类似处理在相同条件下用路易斯酸与二氯甲烷混合，只会导致起始化合物的回收。8-甲氧基[2.2] metaparacyclophane -1,9-二烯的治疗1D用TiCl 4 4在二氯甲烷中也导致了异构化和跨环反应，得到2-叔-butylpyrene 10B以几乎定量的产率在1分钟内。但是，TiCl 4催化了电子贫化的[2.2]间对环环烷-1,9-二烯（如1e）的反应没有得到任何产物，并且以几乎定量的产率回收了起始原料。这些结果表明

  DOI：

  10.1039/b009932p

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 56. 8-Substituted 5-tert-butyl[2.2]metaparacyclophane-1,9-dienes. Preparation, X-ray diffraction study and their treatment with Lewis and protic acids
  作者：Takehiko Yamato、Kozo Noda、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1039/b009932p

  日期：——

  The preparation of various 8-substituted 5-tert-butyl[2.2]metaparacyclophane-1,9-dienes 1, using the thiacyclophane method, and an X-ray diffraction study of 5-tert-butyl-8-cyano[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene 1e are described. Lewis and protic acid-catalyzed reactions of 8-substituted [2.2]metaparacyclophane-1,9-dienes 1b–g in dichloromethane proceeded by isomerization and transannular cyclization

  噻吩烷法制备各种8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环杂环-1,9-二烯1，以及5-叔丁基-8-氰基[2.2]间对环杂环的X射线衍射研究描述了-1，9-二烯1e。路易斯和质子酸在二氯甲烷中进行了8-取代的[2.2]甲基对环环烷-1,9-二烯1b - g的异构化和环过环化反应，从而以高收率得到了无应变的10 10。相反，对5-叔丁基-8-甲氧基[2.2]间对环环烷11的类似处理在相同条件下用路易斯酸与二氯甲烷混合，只会导致起始化合物的回收。8-甲氧基[2.2] metaparacyclophane -1,9-二烯的治疗1D用TiCl 4 4在二氯甲烷中也导致了异构化和跨环反应，得到2-叔-butylpyrene 10B以几乎定量的产率在1分钟内。但是，TiCl 4催化了电子贫化的[2.2]间对环环烷-1,9-二烯（如1e）的反应没有得到任何产物，并且以几乎定量的产率回收了起始原料。这些结果表明