(S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-2-methylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZTMFSZHXIQAYOD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-(azidosulfonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 (S)-2-(3-azido-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  电子调节氢键相互作用的无环胺系列TRPV4拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  TRPV4作为治疗与心力衰竭相关的肺水肿的潜在靶标的研究产生了一系列新的无环胺抑制剂，这些抑制剂显示出非凡的效能和PK特性。该系列是通过脚手架跳跃方法产生的，该方法依靠内部氢键的使用来取代饱和的杂环。通过研究两个芳基区域对铅进行优化，揭示了通过取代基提高效力的方法，这些取代基被认为可以增强单独的分子内和分子间H键相互作用。通过电子调节苯磺酰胺可稳定胺和相邻苯磺酰胺之间拟议的内部氢键。在芳基醚部分，对位的腈取代基显示出对TRPV4识别的电子作用。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01303
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 一氧化异戊二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.49 g的产率得到(S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电子调节氢键相互作用的无环胺系列TRPV4拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  TRPV4作为治疗与心力衰竭相关的肺水肿的潜在靶标的研究产生了一系列新的无环胺抑制剂，这些抑制剂显示出非凡的效能和PK特性。该系列是通过脚手架跳跃方法产生的，该方法依靠内部氢键的使用来取代饱和的杂环。通过研究两个芳基区域对铅进行优化，揭示了通过取代基提高效力的方法，这些取代基被认为可以增强单独的分子内和分子间H键相互作用。通过电子调节苯磺酰胺可稳定胺和相邻苯磺酰胺之间拟议的内部氢键。在芳基醚部分，对位的腈取代基显示出对TRPV4识别的电子作用。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01303

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang、Kristin Hammer

  DOI：10.1055/s-2005-918443

  日期：——

  The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6%

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。