(Z)-2-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JNKUFLYJVCMAKT-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硼 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 生成 (Z)-2-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Demetalations of Iron Diene Complexes. Expedient Synthesis of Substituted (Z)-Allylalcohols

  摘要：

  (3E)-6-氧代-1,3-二烯三羰基铁配合物1可以在良好收率下，通过硫酸铈铵在甲醇中脱金属化，专一性地得到未重排的(3E)-6-氧代二烯2，或者通过过量的氢氧化钠/过氧化氢脱金属化得到(2Z)-6-氧代烯丙醇3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1537

文献信息

• The Effect of Hydrogen Bonding on Allylic Alkylation and Isomerization Reactions in Ionic Liquids
  作者：James Ross、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.200304895

  日期：2003.10.17

  Neutral allylic alkylation reactions, in which a base is generated in situ and which hence require no external bases, can significantly be retarded when carried out in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF(4)]). Evidence suggests that the base or base precursor enters into hydrogen bonding with the imidazolium cation and is thus made less readily available for deprotonation

  当在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（4）]中进行时，中性烯丙基烷基化反应可显着延迟，在该反应中，碱是就地生成的，因此不需要外部碱。 ）。有证据表明，碱或碱前体与咪唑鎓阳离子发生氢键键合，因此较难用于前亲核试剂的去质子化。然而，在能够脱质子的更强碱的存在下，反应进行得很好。尽管离子液体中的氢键结合现象可能对诸如烯丙基烷基化的反应有害，但可以用来抑制不希望的烯丙基异构化。
• Selective Demetalations of Iron Diene Complexes. Expedient Synthesis of Substituted (<i>Z</i>)-Allylalcohols
  作者：Jutta Böhmer、Walter Förtsch、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-1537

  日期：1997.9

  (3E)-6-Oxo-1,3-dienetricarbonyliron complexes 1 can be demetalated in good yields exclusively either to the free unrearranged (3E)-6-oxodiene 2 with ceric ammonium nitrate in methanol or to the (2Z)-6-oxoallylalcohol 3 by an excess of NaOH/H2O2.

  (3E)-6-氧代-1,3-二烯三羰基铁配合物1可以在良好收率下，通过硫酸铈铵在甲醇中脱金属化，专一性地得到未重排的(3E)-6-氧代二烯2，或者通过过量的氢氧化钠/过氧化氢脱金属化得到(2Z)-6-氧代烯丙醇3。