3,4-ethylenedioxy-2-[3-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol)]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxy-2-[3-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol)]thiophene
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-3-[2-(3,4-ethylenedioxythienyl)]pentan-3-ol；3,4-(ethylenedioxy)-2-thienyldi(tert-butyl)methanol；2-[di(tert-butyl)hydroxymethyl]thiopene；3-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: MPPMBXCFKXMXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 3,4-ethylenedioxy-2-[3-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol)]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3,4-ethylenedioxy-2,5-bis[3-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol)]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-2,5-双[二（二（叔丁基）羟甲基]噻吩的旋转异构>

  摘要：

  在3,4-乙撑二氧基-2,5-双[二（叔丁基）羟甲基]噻吩中，存在三种旋转异构体，即syn，syn（SS），anti，syn（AS）和anti，anti（AA）（syn，游离；抗，氢键键合），其分子内氢键合到桥的氧原子上的醇氢原子数（零，一或两个）不同。当将甲基引入桥中时，可以将AS旋转异构体与SA区别开[其中第一个字符表示-C（t -Bu）2的方向OH基团更接近于取代基]通过1 H NOESY实验进行。带有氢键的溶剂倾向于带有“游离” OH基团的形式，但是甲基衍生物的AS：SA比值与溶剂无关，因此稍微有利于AS异构体。无论使用哪种溶剂，甲基均对平衡旋转异构体比率没有重大影响。各种平衡的旋转势垒约为20 kcal mol -1。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.640
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,4-ethylenedioxy-2-[3-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol)]thiophene
  参考文献：
  名称：

  竞争的分子间和分子内氢键：3,4-（乙撑二氧基）-2-噻吩基二（叔烷基）甲醇中的溶剂驱动旋转

  摘要：

  3,4-（乙二氧基）-2-噻吩基二（叔烷基）甲醇以两种旋转形式存在，抗⇌式旋转异构化的平衡常数取决于溶剂。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在苯 和 氯仿，而不管叔烷基（叔丁基或1-金刚烷基）。上升到大约10英寸吡啶 和20英寸 二甲基亚砜（均在25°C下），分子间氢键明显高于分子内氢键。对于二（叔丁基）衍生物有平衡常数（日志之间的良好相关性ķ）和氢键参数碱度（β ħ 2）。强氢键中旋转异构体比率的温度依赖性溶剂表示焓项偏爱顺式异构体，熵项偏爱反式。已经在氢键和非氢键中测量了旋转势垒溶剂。平衡常数的差异反映了溶剂时的效果的抗→顺式异构化，其被示出为“溶剂在二（1-金刚烷基）衍生物的情况下 吡啶。

  DOI：

  10.1039/b010082j