3,3-d₂-2-ketobutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-d₂-2-ketobutyric acid
• 英文别名: 2-keto-3,3-d₂-butyrate；2-oxo-1-butanoic acid-d2；3,3-Dideuterio-2-oxobutanoic acid
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 104.074
• InChiKey: TYEYBOSBBBHJIV-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛-d4 、 3,3-d₂-2-ketobutyric acid 反应 168.0h， 以1.5 g的产率得到3-hydroxy-4-methyl-5-(methyl-d₃)-2(5H)-furanone-5-d
  参考文献：
  名称：

  通过GC-MS / MS定量分析葡萄酒中18种与氧化型偏香有关的香气化合物

  摘要：

  开发了一种定量分析方法，用于报告18种导致葡萄酒中“氧化”风味的香气化合物。该方法允许（定量ë）-2-烯醛（（Ë）-2-己烯醛，（ê）-2-庚烯醛，（ê）-2-辛烯醛和（ê）-2-壬烯醛），各种斯特雷克尔醛类（甲基，2-苯基乙醛，3-甲基丁醛和2-甲基丙醛），醛类（糠醛，5-甲基糠醛，己醛和苯甲醛），呋喃（甲苯磺隆，呋喃醇和高呋喃醇），以及醇类（甲硫醇，丁香酚） ，和麦芽酚）在同一分析中。在酒中直接用O衍生化后测定醛-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺盐酸盐; 固相萃取分离出生成的肟和未衍生的芳香化合物，并通过GC-MS / MS进行分析。该方法用于研究不同瓶盖（合成瓶盖，天然软木塞和螺帽）对14岁白葡萄酒中与氧化有关的化合物形成的影响。结果表明，葡萄酒中某些监测化合物的浓度显着增加，尤其是甲硫基，2-苯基乙醛和3-甲基丁醛。

  DOI：

  10.1021/jf505803u
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 反应 90.0h， 生成 3,3-d₂-2-ketobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  特定质子化蛋白质中远程甲基之间的高精度距离测量

  摘要：

  1H-1H 距离限制源自大分子中的核 Overhauser 效应 (NOE)，通常仅限于空间接近的质子，其特征是自旋扩散导致的大不准确。将质子选择性地掺入少数特定甲基位点的分子的全氘化大大降低了自旋扩散的影响。该方法被证明用于测量蛋白质 γS-晶状体蛋白和泛素中的 Ile-δ1 甲基-甲基相互作用，并允许观察质子之间高达 12 A 的直接 NOE 转移。对泛素和γS-晶状体蛋白中实验性NOE 的甲基间距离的定量评估显示出与其溶液结构的极好一致性。

  DOI：

  10.1021/ja067260m

文献信息

• High-Accuracy Distance Measurement between Remote Methyls in Specifically Protonated Proteins
  作者：Remy Sounier、Laurence Blanchard、Zhengrong Wu、Jérôme Boisbouvier

  DOI：10.1021/ja067260m

  日期：2007.1.1

  1H-1H distance restraints, derived from nuclear Overhauser effects (NOEs) in macromolecules, are generally restricted to protons close in space and characterized by large inaccuracies due to spin diffusion. Perdeuteration of molecules with selective incorporation of protons into few specific methyl sites greatly reduces the effect of spin diffusion. The approach is demonstrated for the measurement

  1H-1H 距离限制源自大分子中的核 Overhauser 效应 (NOE)，通常仅限于空间接近的质子，其特征是自旋扩散导致的大不准确。将质子选择性地掺入少数特定甲基位点的分子的全氘化大大降低了自旋扩散的影响。该方法被证明用于测量蛋白质 γS-晶状体蛋白和泛素中的 Ile-δ1 甲基-甲基相互作用，并允许观察质子之间高达 12 A 的直接 NOE 转移。对泛素和γS-晶状体蛋白中实验性NOE 的甲基间距离的定量评估显示出与其溶液结构的极好一致性。
• Heptakis-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin as a catalyst for H/D exchange
  作者：Wolfgang H. Binder、Fredric M. Menger

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02103-x

  日期：1996.12

  Heptakis-6-amino-6-deoxy-beta-cyclodextrin 2 at pD = 6.50, 20 degrees C catalyzes CH/CD exchange in malonic acid, pyruvic acid and acetaldehyde. Accelerations as large as 3800 were observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Quantitative Analysis by GC-MS/MS of 18 Aroma Compounds Related to Oxidative Off-Flavor in Wines
  作者：Christine M. Mayr、Dimitra L. Capone、Kevin H. Pardon、Cory A. Black、Damian Pomeroy、I. Leigh Francis

  DOI：10.1021/jf505803u

  日期：2015.4.8

  A quantitation method for 18 aroma compounds reported to contribute to “oxidative” flavor in wines was developed. The method allows quantitation of the (E)-2-alkenals ((E)-2-hexenal, (E)-2-heptenal, (E)-2-octenal, and (E)-2-nonenal), various Strecker aldehydes (methional, 2-phenylacetaldehyde, 3-methylbutanal, and 2-methylpropanal), aldehydes (furfural, 5-methylfurfural, hexanal, and benzaldehyde)

  开发了一种定量分析方法，用于报告18种导致葡萄酒中“氧化”风味的香气化合物。该方法允许（定量ë）-2-烯醛（（Ë）-2-己烯醛，（ê）-2-庚烯醛，（ê）-2-辛烯醛和（ê）-2-壬烯醛），各种斯特雷克尔醛类（甲基，2-苯基乙醛，3-甲基丁醛和2-甲基丙醛），醛类（糠醛，5-甲基糠醛，己醛和苯甲醛），呋喃（甲苯磺隆，呋喃醇和高呋喃醇），以及醇类（甲硫醇，丁香酚） ，和麦芽酚）在同一分析中。在酒中直接用O衍生化后测定醛-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺盐酸盐; 固相萃取分离出生成的肟和未衍生的芳香化合物，并通过GC-MS / MS进行分析。该方法用于研究不同瓶盖（合成瓶盖，天然软木塞和螺帽）对14岁白葡萄酒中与氧化有关的化合物形成的影响。结果表明，葡萄酒中某些监测化合物的浓度显着增加，尤其是甲硫基，2-苯基乙醛和3-甲基丁醛。