1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: QUBGFCPINKVVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到3-nitroso-1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 TBN (tBuONO) 试剂碘介导咪唑并 [1,5-a] N-杂芳烃的亚硝化

  摘要：

  碘介导的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳烃的区域选择性亚硝化反应使用TBN作为亚硝基源。该方法以中等至良好的收率和良好的官能团耐受性提供了合成有用和医学上有趣的 3-亚硝基咪唑并 [1,5- a ] N-杂芳烃。此外，该反应可应用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153401
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-ylmethyl)2-methyl-benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.840 g的产率得到1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]喹啉的高度通用制备及其光致发光性能的表征

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种稳健且通用的合成取代咪唑并[1,5- a ]喹啉的方法，并研究了该取代基对该系统光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301007

文献信息

• Exploring the ring-opening reactions of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines for the synthesis of imides under photochemical conditions
  作者：Ya Peng、Cheng-Tao Feng、Yu-Qing Li、Feng-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1039/c9ob01227c

  日期：——

  The ring-opening reaction of imidazo[1,5-a]quinolines under photoredox conditions has been described. With Eosin Y as the organophotoredox catalyst, synthetically useful and medicinally important imides were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。
• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。
• 一种1-芳基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的制 备方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN105541837B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，包括：将2‑甲基喹啉类化合物、苄胺类化合物、过渡金属盐和氧化剂加入到有机溶剂中，加热至100～120℃，反应12～24h，后处理得到1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明提供的1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，底物易得，反应条件温和，简洁高效，原子经济，有潜在的应用前景。
• Copper-Promoted Double Oxidative C–H Amination Cascade for the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Zhong Li、Song-Song Wu、Zai-Gang Luo、Wei-Kang Liu、Cheng-Tao Feng、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00569

  日期：2016.5.20

  A copper-promoted cascade reaction of 2-methylazaarenes and benzylamines has been developed via sequential double oxidative C(sp3)–H aminations. This protocol provides straightforward access to imidazo[1,5-a]quinoline derivatives without employing prefunctionalized substrates.

  通过连续的双氧化C（sp 3）-H胺化反应开发了2-甲基氮杂芳烃和苄胺的铜促进的级联反应。该协议无需使用预功能化的底物即可直接获得咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物。
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。