3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₃F₉N₂O₂S
• 分子量: 516.387
• InChiKey: MAJCKIVCRJTBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  带有3,5-双三氟甲基苯基部分的新型抗前列腺癌药物的合理设计和合成

  摘要：

  前列腺癌是全世界男性死亡的主要原因，并且不断需要鉴定新的和改进的治疗方法。在可用的选项中，还批准了不同的非甾体雄激素受体（AR）拮抗剂来治疗去势抵抗性药物。这些药物中的大多数由于其生物学靶标的抗性突变体的发展而显示出有限的应用。 在针对AR开放拮抗剂构象的同源性模型进行基于对接的研究之后，设计了一系列新型3,5-双-三氟甲基苯基化合物，旨在提高抗雄激素药物比卡鲁胺和恩杂鲁胺的抗增殖活性。在存在适应性突变的情况下，新的结构修饰可能会阻止受体采用其封闭的激动剂构象。 在合成的新化合物中，与母体结构相比，一些化合物显示出显着改善的体外活性，对四种不同的前列腺癌细胞系（LNCaP，VCaP，DU-145、22Rv1）的IC 50值在低微摩尔范围内。选定的命中证明了完全的AR拮抗行为，并确定了有希望发展的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  带有3,5-双三氟甲基苯基部分的新型抗前列腺癌药物的合理设计和合成

  摘要：

  前列腺癌是全世界男性死亡的主要原因，并且不断需要鉴定新的和改进的治疗方法。在可用的选项中，还批准了不同的非甾体雄激素受体（AR）拮抗剂来治疗去势抵抗性药物。这些药物中的大多数由于其生物学靶标的抗性突变体的发展而显示出有限的应用。 在针对AR开放拮抗剂构象的同源性模型进行基于对接的研究之后，设计了一系列新型3,5-双-三氟甲基苯基化合物，旨在提高抗雄激素药物比卡鲁胺和恩杂鲁胺的抗增殖活性。在存在适应性突变的情况下，新的结构修饰可能会阻止受体采用其封闭的激动剂构象。 在合成的新化合物中，与母体结构相比，一些化合物显示出显着改善的体外活性，对四种不同的前列腺癌细胞系（LNCaP，VCaP，DU-145、22Rv1）的IC 50值在低微摩尔范围内。选定的命中证明了完全的AR拮抗行为，并确定了有希望发展的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.001