1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonyl-pyridinium; bromide；1-Aethoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonyl-pyridinium; Bromid；Methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4-carboxylate;bromide；methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4-carboxylate;bromide
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄NO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: KJFSKVZIEXNPSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-(甲氧基羰基)-1-哌啶乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁系列的研究。第一次沟通。1-甲基-4-氰基哌啶的合成和C-烷基化

  摘要：

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370610
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 溴乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066

文献信息

• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 3. Mitteilung. 3-Chinuclidin-carbonsäure
  作者：C. A. Grob、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19540370612

  日期：——

  The synthesis of 3-quinuclidine carboxylic acid is described and its structure proven by conversion to 3-methyl-quinuclidine.

  描述了3-喹核苷羧酸的合成，并通过转化为3-甲基-喹核苷证明了其结构。
• Antispasmodics. II. Esters of Basic Bicyclic Alcohols^*
  作者：L. H. Sternbach、S. Kaiser

  DOI：10.1021/ja01129a020

  日期：1952.5
• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des 1-Methyl-4-cyano-piperidins
  作者：C. A. Grob、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19540370610

  日期：——

  1-Methyl-4-cyano-piperidine (XIII), an intermediate in the synthesis of 4-substituted quinuclidines, has been prepared and its alkylation at the 4-position studied.

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。
• Bromide-mediated, C2-selective, and oxygenative alkylation of pyridinium salts using alkenes and molecular oxygen
  作者：Dong Qiu、Huiyang Liu、Shuai Sun、Hongyan Ni、Yijin Su

  DOI：10.1039/d2cc06138d

  日期：——

  Herein, we report a bromide-mediated, C2-selective, and oxygenative alkylation of pyridinium salts using alkenes and O2 for the synthesis of important β-2-pyridyl ketones. Notably, a quaternary carbon center was successfully installed at the C2-position of pyridine and the resulting C2-substituents were highly functionalized. The intermediary cycloadduct was isolated and further transformed into the

  在此，我们报告了使用烯烃和 O 2对吡啶盐进行溴化物介导、C2 选择性和含氧烷基化，以合成重要的β -2-吡啶基酮。值得注意的是，季碳中心成功地安装在吡啶的 C2 位，由此产生的 C2 取代基被高度官能化。中间环加合物被分离并进一步转化为所需产物，这表明该三组分反应经历了包括脱芳环加成和再芳环开环氧化在内的反应级联。最后，讨论了溴化物介导的机制，并提出原位生成活性Br( I ) 物种并通过卤键辅助电子转移促进再芳香化开环氧化。