3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)butanedioate;hydron
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 297.356
• InChiKey: RVDAYBAKAJCNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醇 、 盐酸 、 3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid 在 十二烷醇 作用下， 25.0~90.0 ℃ 、177.32 Pa 条件下， 反应 4.0h， 以to give di-dodecyl 3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylate as a yellow liquid的产率得到Di-dodecyl 3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors

  摘要：

  新的防腐蚀组合物包括：（A）选择自（a）表面涂料和（b）完全或部分水性非涂料介质的应用介质，（B）作为防腐剂，有效的防腐剂量至少为一种脂肪族或环脂族单-,二-,三-或四-羧酸酯或酐，其在脂肪族或环脂族残基中被一个或多个具有公式##STR1##的基团取代，其中X为氧，硫或NH；并且每个R独立地是氢，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰基，环烷基，苯基，烷基苯基，苯基烷基，卤素，氰基，硝基，羟基，--COOH，--COO烷基或一级，二级或三级氨基或氨基甲酰基；或者是那些含有游离羧基的组分（B）的无毒碱盐。

  公开号：

  US04696763A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 2-巯基苯并噻唑 在 AlCl₃ 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(benzothiazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .beta.-(benzothiazolylthio)- and

  摘要：

  2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与α,β-不饱和羧酸在强酸性反应介质中反应，得到式I的化合物 其中X是硫或NH，每个基团R独立地是H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO烷基、OH或氨基或氨基甲酰基，R1、R2和R3分别独立地是H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基或未取代或取代的芳基或芳基烷基，或R1和R2一起是直链或支链烷基，可被1或2个羧基取代。

  公开号：

  US04612378A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126030A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit a,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel worin X Schwefel oder NH ist, jedes R unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Cycloalkyl, Halogen, NO2, CN, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet und R', R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 a,ß-不饱和羧酸反应，可得到式中化合物 其中 X 为硫或 NH，每个 R 独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，且 R'、R2 和 R3 独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基、未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 共同表示可被 1 或 2 个羧基取代的未支链或支链亚烷基。
• Heterocyclische Mercaptocarbonsäure-ester und -anhydride als Korrosionsinhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161219A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Ester und Anhydride von aliphatischen oder cycloaliphatischen Mono-, Di-, Tri- oder Tetracarbonsäuren, welche im (cyclo)aliphatischen Rest durch eine Gruppe der Formel substituiert sind, worin X Sauerstoff, Schwefel oder NH ist und jedes R unabhängig voneinander, Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio. Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, -CN, -NO2, -COOH, - COOAlkyl oder eine tertiäre Aminogruppe oder eine Carbamoylgruppe ist, oder von nicht-toxischen Salzen solcher Verbindungen, die - COOH enthalten, sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren für Anstrichstoffe und andere wässrige Systeme, die mit Metallen in Kontakt stehen.

  脂族或环脂族单、二、三或四羧酸的酯和酸酐，其（环）脂族基被式中的基团取代 其中 X 是氧、硫或 NH，每个 R 独立地是氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基硫基、环烷基磺酰基、环烷基烷基、环烷基烷基烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、-CN、-NO2、-COOH、-COO 烷基或三级氨基或氨基甲酰基，或含有-COOH 的此类化合物的无毒盐，是涂料和其他与金属接触的水性体系的有效缓蚀剂。
• Antikorrosive wässrige Anstrichstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0183647A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  Anstrichstoffe, enthaltend als Korrosionsinhibitor eine aliphatische oder cycloaliphatische Di-, Tri- oder Tetracarbonsäure mit einer gruppe der Formel I worin X -0-, -S- oder -NH- bedeutet und R Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, CN, N02, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet, oder deren Basen-Addtionssalze, besitzen eine ausgezeichnette Korrosionsschutzwirkung auf metallischen Substraten, insbesondere auf Eisenmetallen.

  含有一种脂肪族或环脂族二羧酸、三羧酸或四羧酸作为缓蚀剂的涂料，其基团如式 I 所示，其中 X 为-0-、-S-或-NH-，R 为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、CN、N02、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，或它们的碱加成盐，对金属基材，特别是黑色金属，具有极佳的防腐效果。
• Antikorrosive Überzugsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0128862B1

  公开（公告）日：1989-03-01
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506B1

  公开（公告）日：1991-03-06