3-((1-benzyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((1-benzyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde；3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: DAEDQTBEZGIVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-benzyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]phenyl]-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3作为通用催化剂：一锅合成功能化哌啶和2-取代的苯并咪唑衍生物的高效温和方案

  摘要：

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷的存在下，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，已经开发了一种高效，温和且对环境有益的方案，用于非对映选择性一锅合成官能化哌啶。此外，B（C 6 F 5）3已成功用于催化苯并咪唑及其衍生物从各种醛和邻苯二胺的合成。另外，本方案的适用性扩展到苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.074
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-((1-benzyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的3-亚苄基靛红衍生物的合成及诱导凋亡的研究

  摘要：

  在我们开发有效细胞毒性剂的事业中，合成了一组三唑连接的3-亚苄基靛红杂化体，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。所有新合成的目标化合物均采用DU145（前列腺），PC-3（前列腺），MDA-MB-231（乳腺），BT549（乳腺），A549（肺）和HeLa（宫颈）人癌细胞系进行了评估MTT测定其细胞毒性潜力。值得注意的是，发现化合物Z -8l在所有测试化合物中最有效，在DU145细胞上的IC 50值为（3.7±0.05μM）。活性最高的化合物（Z -8l还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了测试，发现与DU145细胞相比，它是安全的。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物Z -8l对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合物Z -8l处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位（DΨm）崩溃。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，DAPI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.009

文献信息

• B(C6F5)3 as versatile catalyst: an efficient and mild protocol for the one-pot synthesis of functionalized piperidines and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.074

  日期：2015.12

  An efficient, mild and environmentally benign protocol has been developed for the diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines and acetoacetic esters in the presence of a catalytic amount of tris(pentafluorophenyl)borane. Furthermore, B(C6F5)3 was successfully used to catalyze the synthesis of benzimidazole and its derivatives

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷的存在下，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，已经开发了一种高效，温和且对环境有益的方案，用于非对映选择性一锅合成官能化哌啶。此外，B（C 6 F 5）3已成功用于催化苯并咪唑及其衍生物从各种醛和邻苯二胺的合成。另外，本方案的适用性扩展到苯并恶唑和苯并噻唑的合成。
• Synthesis and apoptosis inducing studies of triazole linked 3-benzylidene isatin derivatives
  作者：Atulya Nagarsenkar、Lalita Guntuku、Sravanthi Devi Guggilapu、Danthi Bai K.、Srinivasulu Gannoju、V.G.M. Naidu、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.009

  日期：2016.11

  In our venture towards the development of effective cytotoxic agents, a panel of triazole linked 3-benzylidene isatin hybrids were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against DU145 (prostate), PC-3 (prostate), MDA-MB-231 (breast), BT549 (breast), A549 (lung) and HeLa (cervical) human cancer cell lines

  在我们开发有效细胞毒性剂的事业中，合成了一组三唑连接的3-亚苄基靛红杂化体，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。所有新合成的目标化合物均采用DU145（前列腺），PC-3（前列腺），MDA-MB-231（乳腺），BT549（乳腺），A549（肺）和HeLa（宫颈）人癌细胞系进行了评估MTT测定其细胞毒性潜力。值得注意的是，发现化合物Z -8l在所有测试化合物中最有效，在DU145细胞上的IC 50值为（3.7±0.05μM）。活性最高的化合物（Z -8l还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了测试，发现与DU145细胞相比，它是安全的。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物Z -8l对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合物Z -8l处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位（DΨm）崩溃。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，DAPI