4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-2-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: LOBBXQIANXHITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-2-yl)benzoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物作为糖皮质激素受体的潜在变构抑制剂

  摘要：

  糖皮质激素受体（GCR）反式激活报告基因试验被用作对1200种化合物的多元化文库的初步高通量筛选，以评估其作为GCR拮抗剂的作用。一类咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑和咪唑并[2,1- b ]苯并咪唑衍生物利用GCR和NF-κB特异的报告基因检测方法，具有调节GCR反式激活和抗炎性抑制作用的能力。GCR配体结合域的晶体结构的模型研究提供了三个带有四氢咪唑[2,1- b]的新类似物能够在地塞米松（DEX）存在下拮抗GCR的]苯并噻唑支架，并且还定义了它们在GCR结构中的假定结合。在用新类似物处理的细胞上，GCR本身及其靶基因GILZ的mRNA水平测量均显示出GCR反式激活抑制作用，因此暗示了GCR的潜在变构抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00527
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034