2-bromotetracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-bromotetracene
• 英文别名: 9-Bromonaphthacene
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: VUQQEZHVXFHPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 2-bromotetracene 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53.6%的产率得到2-phenyl-tetracene
  参考文献：
  名称：

  并四苯中的苯取代：提高薄膜晶体管电荷迁移率的一种有前途的策略†

  摘要：

  聚并苯衍生物之一的四氢呋喃具有显着的光学和电子性能，具有相对较高的稳定性。为了利用并四苯分子的内在特性并探索新的半导体，在这里，我们报道了两种新颖的p通道并四苯衍生物2-（4-十二烷基-苯基）-并四苯（C12-Ph-TET）的设计和合成）和2-苯基并四苯（Ph-TET）。使用这两种材料作为半导体层来制造顶部接触OTFT，其电荷迁移率分别高达1.80 cm 2 V -1 s -1和1.08 cm 2 V -1 s -1， 分别。我们的分子建模结果表明，由于分子的两个相邻平面之间电子耦合的增强，将苯并四苯引入到电子器件中可以改善电子器件中的有效电荷传输。这两种材料的热蒸发薄膜的AFM图像显示出大颗粒，这对应于这些设备的高迁移率。因此，迄今为止，我们基于C12-Ph-TET的OTFT的迁移率是基于并四苯衍生物的OTFT的最高。单晶分析表明，分子中存在π-π堆积相互作用，并引入了单苯基取代基，这是增加迁移率的主要原因。

  DOI：

  10.1039/c6tc04624j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-双(溴甲基)苯 在 aluminum tri-sec-butoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-bromotetracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2
• 作为试剂：
  描述：

  并四苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 在 2-bromotetracene 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain the title 9-bromotetracene的产率得到2-bromotetracene
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes, Process For Production of the Same, and Use Thereof

  摘要：

  一种有机硅烷化合物，其一般式表示为（a）;（T）k-SiX1X2X3（a），其中T是源自融合数为2至10的5元和/或6元单环烃的融合多环碳化合物的有机基团；k是1至10的整数；至少有一个X1至X3的基团是通过水解给出羟基基团或卤素原子的基团，其他基团是不与相邻分子发生反应的基团。

  公开号：

  US20080207864A1

文献信息

• A Reiterative Approach to 2,3-Disubstituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol991254w

  日期：2000.1.1

  trimethylsilyl derivatives. Cycloaromatization of these halogenated enediynes leads to the otherwise difficult to prepare 2,3-dibromoarenes in good yield. Alkynylation of the resulting haloaromatic compound regenerates the soluble enediyne system, homologated by one aromatic ring. This iterative methodology can be terminated by the cycloaromatization of the unsubstituted enediyne, providing the simple acene

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。
• Molecular Tunnel Junctions Based on π-Conjugated Oligoacene Thiols and Dithiols between Ag, Au, and Pt Contacts: Effect of Surface Linking Group and Metal Work Function
  作者：BongSoo Kim、Seong Ho Choi、X.-Y. Zhu、C. Daniel Frisbie

  DOI：10.1021/ja207751w

  日期：2011.12.14

  The tunneling resistance and electronic structure of metal-molecule-metal junctions based on oligoacene (benzene, naphthalene, anthracene, and tetracene) thiol and dithiol molecules were measured and correlated using conducting probe atomic force microscopy (CP-AFM) in conjunction with ultraviolet photoelectron spectroscopy (UPS). Nanoscopic tunnel junctions (~10 nm(2)) were formed by contacting oligoacene

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数
• Oligo-Tetracenes, Production and Use Thereof
  申请人：Rehahn Matthias

  公开号：US20080214838A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Described are oligotetracenes of formula I which may either be unsubstituted or carry one or more substituents R and R′ which are selected from the group comprising halogen, CN, alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, aryl radicals containing up to 10 carbon atoms which may also contain one or more heteroatoms, and/or fluorinated or perfluorinated alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, where n is an integer from 1 to 20, preferably 1 to 6, very particularly preferably 1 or 2, and X stands for a single bond, an alklyene group containing 1 to 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or more conjugated double bonds, an aryl group, or a system composed of one or more condensed aromatic rings. In the oligotetracenes according to the invention, one or more of the condensed aromatic six-atom rings may be substituted by a five-atom ring which may also contain a heteroatom. Also described is a method for preparing the referenced oligotetracenes, and use thereof as semiconductors in organic field-effect transistors (OFET's), organic light-emitting diodes (OLED's), sensors, and organic solar cells.

  描述了具有式I的寡四环芳烃，它们可以是未取代的，也可以携带一个或多个取代基R和R′，这些取代基选自包括卤素、CN、含有1至18个碳原子的烷基或烷氧基基团、含有多达10个碳原子的芳基基团（也可能包含一个或多个杂原子）、和/或含有1至18个碳原子的氟化或全氟化烷基或烷氧基基团的群中，其中n是1至20的整数，优选为1至6，特别优选为1或2，X代表单键、含有1至6个碳原子的烷基基团、具有一个或多个共轭双键的碳氢链、芳基基团，或由一个或多个缩合芳香环组成的体系。根据本发明的寡四环芳烃中，一个或多个缩合芳香六元环可能被一个可能还含有杂原子的五元环取代。还描述了一种制备所述寡四环芳烃的方法，以及其作为有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、传感器和有机太阳能电池中的半导体的用途。
• Thermally stable organic thin film transistors based on 2-(anthracen-2-yl)tetracene
  作者：Huinan Yu、Yang He、Yuting Wu、Yaowu He、Chao He、Hong Meng

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.105787

  日期：2020.10

  Organic semiconductors with high mobility and high thermal stability are of great importance for practical application of organic electronics. To explore new semiconductors by taking advantage of the intrinsic properties of tetracene molecule, herein, we report the design and synthesis of a novel p-type tetracene derivatives, 2-(anthracen-2-yl)tetracene (TetAnt). Top contact organic thin-film transistors

  具有高迁移率和高热稳定性的有机半导体对于有机电子的实际应用非常重要。为了利用并四苯分子的固有特性探索新的半导体，我们在此报告了新型p型并四苯衍生物2-（蒽-2-基）并四苯（TetAnt）的设计和合成。基于TetAnt的顶部接触有机薄膜晶体管（OTFT）显示出最高0.79 cm 2  V -1  s -1的空穴迁移率。另外，即使在热应力至290℃的高温后也保持〜0.4cm 2  V -1  s -1的高迁移率，表明TetAnt的优异的热稳定性。
• A Free‐Radical Prompted Barrierless Gas‐Phase Synthesis of Pentacene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Valeriy N. Azyazov、Christina Tönshoff、Florian Reicherter、Holger F. Bettinger、Alexander M. Mebel

  DOI：10.1002/anie.202003402

  日期：2020.7.6

  facilitated by a barrierless, vinylacetylene mediated gas‐phase process thus disputing conventional hypotheses that synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) solely proceeds at elevated temperatures. This low‐temperature pathway can launch isomer‐selective routes to aromatic structures through submerged reaction barriers, resonantly stabilized free‐radical intermediates, and methodical ring annulation

  通过探索基元反应，揭示了通过环化合成多并苯的代表性低温气相反应机理，以并五苯 (C 22 H 14 ) 及其苯并[ a ]并四苯异构体 (C 22 H 14 ) 的形成为例。 2-十四烯基(C 18 H 11 . )与乙烯基乙炔(C 4 H 4 )的合成。并五苯（多并苯的原型，也是石墨烯、富勒烯和碳纳米管的基本分子构件）的途径是通过无屏障、乙烯基乙炔介导的气相过程促进的，因此对多环芳烃（PAH）的合成单独进行的传统假设提出了质疑在高温下。这种低温途径可以通过水下反应势垒、共振稳定的自由基中间体和深空有条不紊的成环，启动通往芳香族结构的异构体选择性途径，最终改变我们对宇宙中碳化学的看法。