3-((2-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3,3′-((2-chlorophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)；3,3'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)；(2-chloro-phenyl)-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methane；(2-Chlor-phenyl)-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methan；3,3'-[(2-chlorophenyl)methanediyl]bis(2-methyl-1H-indole)；3-[(2-chlorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: ZQZFABVQTRFHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((2-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。
• Copper supported on MWCNT-guanidine acetic acid@Fe₃O₄: synthesis, characterization and application as a novel multi-task nanocatalyst for preparation of triazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand、Azadeh Tavousi Tabatabaei、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1039/c5ra23294e

  日期：——

  transform-infrared. The catalytic activity of Cu/MWCNT-GAA@Fe3O4 was investigated in 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reactions in water. The results showed a wide range of 1,2,3-triazoles and bis(indolyl)methanes were synthesized with good to excellent yields in a short time. The nanocatalyst could be recovered by applying an external magnetic field, which resulted in easy separation of the catalyst

  报道了基于磁性胍乙酸（GAA）功能化的多壁碳纳米管（MWCNT）Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4合成具有高度分散颗粒的新型负载型铜（Cu）纳米催化剂。通过X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线，元素分析（碳，氢，氮），热重分析和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米催化剂进行表征。Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4的催化活性在水中的1,3-偶极环加成和缩合反应中进行了研究。结果表明，在短时间内合成了范围广泛的1,2,3-三唑和双（吲哚基）甲烷，并具有良好或优异的收率。可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离催化剂，并且可以在不损失大量活性的情况下重复使用几次。
• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• Tris(hydroxymethyl)methane ammonium hydrogensulphate as a nano ionic liquid and its catalytic activity in the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Moones Honarmand、Elaheh Esmaeili

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.136

  日期：2017.1

  the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives at room temperature under solvent-free conditions. Taking the environment and economy into consideration, the work presented here has the merits of environmental friendliness, high yields, simple work-up, easy operation and the avoidance of the organic solvents and inexpensive catalysts. In this work, some bis(indolyl)methane derivatives were synthesized

  在这项研究中，三（羟甲基）甲烷硫酸氢铵[（THA）（HSO 4）]是通过在水中的简单化学路线合成的第一种基于纳米脂肪族铵的离子液体。[（THA）（HSO 4）]离子液体通过各种技术进行了表征，例如XRD，SEM，TEM，AFM，1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR，MS，TG，DTG和元素分析，并成功地用作环保且可回收的催化剂，在室温下无溶剂条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物。考虑到环境和经济性，这里提出的工作具有环境友好，高收率，后处理简单，易于操作以及避免有机溶剂和廉价催化剂的优点。在这项工作中，首次合成并报道了一些双（吲哚基）甲烷衍生物。
• First biomimetic electrospun polymer from Carthamus tinctorius plant for sustainable synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes
  作者：Atena Naeimi、Moones Honarmand、Naeime Salandari

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.10.055

  日期：2018.12

  possibility of nanofiber applications in atom-efficient synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes in excellent yields under solvent-free conditions. A structurally diverse set of aldehydes and 1H-indole or 2-methylindole was transformed into desired products regardless of the substituents electronic nature. The products were isolated easily from green media, and the catalyst could be reused several times without

  通过静电纺丝法制备了含有固定化的[Mn（Br 4 TPP）OAc]复合物的聚乙烯醇纳米复合材料（静电保护）。通过TEM，SEM，AFM，EDAX，元素分析和FTIR光谱对基于红花植物的新型多相生物催化剂进行了表征。通过热重法测定在PVA上负载氧化铜的热稳定性和负载的卟啉配合物的量。据估计，这种电纺[受电子邮件保护的]纳米纤维的CuO-MnP平均尺寸为70 nm，分布在PVA上，尺寸在65至80 nm之间。我们首先成功地将纳米纤维应用于bis（1 H-indol-3-yl）甲烷在无溶剂条件下的收率极高。无论取代基的电子性质如何，一组结构多样的醛和1H-吲哚或2-甲基吲哚被转化为所需的产物。产物很容易从绿色介质中分离出来，催化剂可以重复使用几次，而催化活性没有明显降低。