N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazine
• 英文别名: (2E)-N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazine；N-methyl-N-[[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]amino]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CCOWJEAZUMDZGC-DTUCTPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 49.0h， 以0.78 g的产率得到反式-alpha-甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的双碳同系化为 α,β-不饱和醛。

  摘要：

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。

  DOI：

  10.3390/molecules16065062
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  醛二甲基腙的制备及脱保护

  摘要：

  摘要 通过在室温下搅拌醛、N,N-二甲基肼、无水硫酸镁和二氯甲烷的混合物，可以方便地将醛保护为二甲基腙。不需要共沸去除反应过程中形成的水​​，因为无水硫酸镁起到水清除剂的作用。通过在室温下搅拌醛二甲基腙和乙醛酸水溶液的混合物来完成醛二甲基腙的脱保护。醛二甲基腙的制备和脱保护反应时间随醛的结构而变化。本文中提及的商品名称或商业产品仅用于提供特定信息，并不暗示美国的推荐或认可

  DOI：

  10.1080/00397910600616776

文献信息

• Preparation and Deprotection of Aldehyde Dimethylhydrazones
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910600616776

  日期：2006.7

  Abstract Aldehydes were conveniently protected as dimethylhydrazones by stirring a mixture of the aldehyde, N,N‐dimethylhydrazine, anhydrous magnesium sulfate, and dichloromethane at room temperature. Azeotropic removal of water, formed during the course of the reaction, was not required because anhydrous magnesium sulfate functions as a water scavenger. Deprotection of aldehyde dimethylhydrazones was accomplished

  摘要 通过在室温下搅拌醛、N,N-二甲基肼、无水硫酸镁和二氯甲烷的混合物，可以方便地将醛保护为二甲基腙。不需要共沸去除反应过程中形成的水​​，因为无水硫酸镁起到水清除剂的作用。通过在室温下搅拌醛二甲基腙和乙醛酸水溶液的混合物来完成醛二甲基腙的脱保护。醛二甲基腙的制备和脱保护反应时间随醛的结构而变化。本文中提及的商品名称或商业产品仅用于提供特定信息，并不暗示美国的推荐或认可
• Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Richard J. Petroski、Karl Vermillion、Allard A. Cossé

  DOI：10.3390/molecules16065062

  日期：——

  Phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes or ketones to unbranched- or methyl-branched α,β-unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。