(E)-3-(2,2-dimethylhydrazono)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethylhydrazono)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-butanenitrile
• 英文别名: (3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃
• 分子量: 269.269
• InChiKey: ZBMVGRJJCIIMKO-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethylhydrazono)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-butanenitrile 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1-(dimethylamino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化芳族C-N键的形成：的方便合成Ñ氨基-3-腈-吲哚经由FeBr 3介导的分子内环化†

  摘要：

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05069a
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-3-(2,2-dimethylhydrazono)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化芳族C-N键的形成：的方便合成Ñ氨基-3-腈-吲哚经由FeBr 3介导的分子内环化†

  摘要：

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05069a

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。